Triterpene

Zuletzt aktualisiert am: 28.01.2017

Autoren: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer, Prof. Dr. med. Martina Bacharach-Buhles

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Definition

Triterpene stellen eine umfangreiche Gruppe von Naturstoffen dar, die sowohl in Tieren als auch in Pflanzen vorkommen. Biogenetisch leiten sich Tripterpene vom Isopren ab und sind aus 6 Isopren-Einheiten bzw. 3 Terpen-Einheiten (s.u. Terpene) aufgebaut. Eine Isopreneinheit besteht aus jeweils 5 Kohlenstoffatome.

Vorkommen

Die ganz überwiegende Anzahl der Triterpene sind aus tetra- und pentacyclischen Verbindungen zusammengesetzt, die durch Abspaltung und Anheftung von Kohlenstoffatomen sowie durch Einbau von Heteroatomen (z.B. Stickstoff: Beispiel: Steroidalkaloide) usw. verändert sind. Ein aliphatischer (nicht aus zyklischen Verbindungen zusammengesetzt) Vertreter der Triterpene ist der Kohlenwasserstoff Squalen. Triterpene können in Pflanzen als sekundäre Pflanzenstoffe entweder in freier Form vorliegen oder als Aglykone von Triterpensaponinen. Viele Triterpene besitzen wichtige biologische Funktionen, z.B. als Hormone.

Zu den tetracyclischen Triterpenen (Lanosteran-Typ) zählen die wichtige Gruppe der Steroidhormone; weiterhin Sterole (syn.= Sterine) wie Cholesterol (syn.: Cholesterin)  oder Mykosterole (Ergosteron bzw. Ergosterol als Vorstufe von Vitamin D) sowie Gallensäuren (s. Tabelle).

Pentacyclische Triterpene findet man z.B. als Triterpenalkohole und Triterpensäuren in Harzen (Resinosäuren und Resinole) oder als Triterpensapogenine (Saponine). 

Hinweis(e)

Terpene mit 5 Kohlenstoffatomen werden Hemiterpene genannt (C5), mit 10 Monoterpene (C10), mit 15 Sesquiterpene (C15), mit 20 Diterpene (C20), mit 25 Sesterterpene (C25), mit 30 Triterpene (C30) und mit 40 Tetraterpene (C40). Terpene mit mehr als 8 Isopreneinheiten verfügen somit > 40 Kohlenstoffatomen; sie werden als Polyterpene bezeichnet.

Viele Triterpene finden sich in Kosmetikprodukten aber auch in einigen Medikamenten (z.B. herzwirksame Glykoside wie Digitoxin).

Da Triterpene zu den Lipiden gehören, sind sie nicht in kaltem, sondern nur in heißem Wasser und Alkohol löslich. Triterpene sind damit auch nicht Bestandteile von ätherischen Ölen.

 

Tabellen

Triterpene (Einteilung und typische Vertreter)
Einteilung Typische  Vertreter
Cucurbitane Cucurbitacin D
Triterpensapogenin Aescigenin, Hederagenin
                                             Steroide
Phyto-, Zoo-,  Mykosterole Sitosterol, Cholesterol, Ergosterol
Vitamin D Ergocalciferol
Gallensäure Cholsäure
Steroidalkohole Tomatin
Herzwirksame Glykoside Bufalin, Digitoxigenin
Steroidhormone Corticosteroide
Sexualhormone Gestagene, Androgene, Estrogene

 

Weiterführende Artikel (5)

Aglykon; Cholesterin; Monoterpene; Olea aetherea; Terpene;
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