Terpene

Zuletzt aktualisiert am: 11.03.2018

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

Isoprene; Isoprenoide; Terpenoide

Definition

Terpene (benannt nach dem Baumharz Terpentin aus dem Terpene ursprünglich extrahiert wurden) sind eine große, heterogene Gruppe natürlich vorkommender, chemischer Verbindungen, die als sekundäre Inhaltsstoffe in Organismen auftreten.Terpene finden sich v.a. in ätherischen Ölen von Pflanzen. Bekannt sind > 8.000 Terpene. Ihre Struktur setzt sich aus formal vom Isopren (2-Methyl-1,3 butadien) zusammen.

Terpene besitzen keine funktionellen Gruppen. Jedoch können sie glycosidisch gebunden sein oder aber auch mit anderen Gruppen (Alkohol, Aldehyd, Ether, Keton, Säure und Ester) verknüpft sein, die dann funktionelle Gruppen tragen. Diese funktionalisierten Terpene werden Terpenoide genannt. Derzeit sind > 35.000 Terpenoide bekannt. Sie stellen die größte Naturstoffgruppe dar.

 

 

Einteilung

Terpene, vor allem Mono-, Sesqui- und Diterpene, können aus Pflanzen(teilen) oder ätherischen Ölen durch physikalische Methoden z.B. durch Wasserdampfdestillation, Extraktion oder Chromatographie gewonnen werden (Methoden die in der Parfumindustrie angewendet werden).

Generell wird zwischen azyklischen, mono-, bi-, tri-, tetra- und pentazyklischen Terpenen unterschieden, also Molekülen ohne, mit einem, mit zwei, drei, vier oder fünf Ringen. Weiterhin unterscheiden sich die Terpene durch die Anzahl der Isopreneinheiten (jeweils immer 5 Kohlenstoffatome).

Terpene mit 5 Kohlenstoffatomen  werden Hemiterpene genannt (C5),

mit 1C5 Einheit : Monoterpene (C10) : Citral, Iridoide, Campher

mit 3 C5 Einheiten :Sesquiterpene (C15) – „sesqui –griech.= eineinhalb“: Proazulene   

mit 4 C5 Einheiten: Diterpene (C20): Harzsäuren

mit 5C5 Einheiten: Sesterterpene (C25): Cochliobolin  

mit 6 C5 Einheiten: Triterpene (C30): Steroide, Sterole, Squalen, herzwirksame Glykoside wie Digitoxin 

mit 8 C5 Einheiten:Tetraterpene (C40): Carotinoide

mit > 40 C5 Einheiten: Polyterpene (>C200): Kautschuk

 

Allgemeine Information

Bei der Biosynthese von Terpenen ist das Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) und sein Iisomer das Isopentenylpyrophosphat (IPP) ein zentraler Baustein. Beide enthalten 5 Kohlenstoff-Atome und eine Doppelbindung. Sie werden auch als „aktiviertes Isopren“ bezeichnet. Der Biosyntheseweg geht von Acetyl-CoA als ursprünglichen Baustein aus, das zur Mevalonsäure umgesetzt wird. Aus der Mevalonsäure werden dann die Bausteine Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) und sein Isomer Isopentylpyrophosphat (IPP) synthetisiert.


Das Enzym Farnesylpyrophosphatsynthase katalysiert  weiterhin 1 Molekül Dimethylallylpyrophosphat sowie 2 Moleküle des isomeren Isopentylpyrophosphat zum Farnesylpyrophosphat (FPP). Farnesylpyrophosphat bildet das Grundgerüst der zytosolischen Sesquiterpene (seqi - griech=eineinhalb). Aus 2 Einheiten Farnesylphosphat entsteht mittels der Squalensynthase Squalen, das Grundgerüst der Triterpene.

 

Vorkommen

Die meisten Terpene sind pflanzlicher seltener tierischer Herkunft. Sie sind ein Hauptbestandteil der von Pflanzen produzierten ätherischen Öle (kosmetische, allergologische und naturheilkundliche Bedeutung). - s.u. Aromatherapie). Terpene werden in der kosmetischen Industrie als Geruchs- oder Geschmacksstoffe in Parfümen und kosmetischen Produkten angewendet.

Hinweis(e)

Heute werden nur Kohlenwasserstoffe zu den Terpenen gezählt, wohingegen alle sauerstoffhaltigen Isoprenabkömmlinge als Terpenoide bezeichnet werden. Zusätzlich haben sich Bezeichnungen für die Terpene eingebürgert, die häufig von dem Namen der Pflanze aus denen sie erstmals isoliert wurden, abgeleitet sind (z.B. Citronellol aus CitronellgrasGeraniol-Geranienextrakt, Rosenfuran als Bestandteil von Rosenöl, Pinen als Bestandteil von Kiefern (pinus) u.a.).

 

Literatur
Für Zugriff auf PubMed Studien mit nur einem Klick empfehlen wir Kopernio Kopernio

  1. Hagvall L et al. (2014)  Cross-reactivity between citral and geraniol - can it be attributed to oxidized geraniol? Contact Dermatitis 71:280-288
  2. Hagvall L et al. (2013)  Finding the optimal patch test material and test concentration to detect contact allergy to geraniol. Contact Dermatitis 68:224-231
  3. Hagvall L et al. (2012) Contact allergy to air-exposed geraniol: clinical observations and report of 14 cases. Contact Dermatitis 67:20-27
  4. Juarez A et al. (2008)  Disseminated allergic contact dermatitis after exposure to a topical medication containing geraniol. Dermatitis 19:163

Weiterführende Artikel (5)

Aromatherapie; Campher; Citral; Iridoide; Triterpene;
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