Oleanolsäure

Zuletzt aktualisiert am: 24.10.2017

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

Caryophyllin; CAS-Nr.: 508-02-1; oleanolic acid (engl.)

Definition

Pentacyclisches Triterpen (Triterpensapogenin) mit einer Carboxylgruppe, das nahezu unlöslich in Wasser, jedoch gut löslich in Methanol ist.

Vorkommen

Oleanolsäure ist als Naturstoff in einer Vielzahl von Pflanzen enthalten so in: Salbei (Salvia officinalis), Taigawurzel (Eleuterococcus erthraea), im  Gemeinem Efeu (Hedera helix), in Zuckerrüben (Beta vulgaris), Ginseng (Panax ginseng), Breitwegerich (Plantago major), Syzygium cumini, Pistazien (Pistazia vera), Olivenblättern (Olea europaea) u.a. 

Wirkungen

Oleanolsäure ist schwach zytotoxisch, weist ein antioxydatives, antiproliferatives Potenzial auf. Experimentell wurde eine Hemmung von TNF-alpha sowie IL-1beta nachgewiesen. Klinische Anwendungen erweisen sich als erfolgreich in der Behandlung des atopischen Ekzems. Verschiedene Derivate der Oleanolsäure (z.B. Bardoxolon) wirken deutlich stärker antiproliferativ und proapoptotisch (versch. Derivate sind in klinischer Überprüfung).

Anwendungsgebiet/Verwendung

Peroral applizierte Oleanolsäure wird in China und Japan bei Lebererkrankungen verwendet. Weiterhin bei Hyperlipidämie und bei nichtlymphatischer Leukämie.

Extern: Oleanolhaltige Cremes sind  zum Schutz vor Hautkrebs im Handel. Experimentell: Atopiches Ekzem.

Literatur
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  1. Bhandari P et al. (2014) Oleanolic acid analogs as NO, TNF-α and IL-1β inhibitors: synthesis, biological evaluation and docking studies. Bioorg Med Chem Lett 24:4114-4119. 
  2. Choi JK et al. (2013) Oleanolic acid acetate inhibits atopic dermatitis and allergic contact dermatitis in a murine model. Toxicol Appl Pharmacol 269:72-80. 
  3. George VC et al. (2012) Apoptosis-induced cell death due to oleanolic acid in HaCaT keratinocyte cells--a proof-of-principle approach for chemopreventive drug development. Asian Pac J Cancer Prev 13:2015-2020
  4. Ghosh S et al. (2014) Oleanolic acid isolated from ethanolic extract of Phytolacca decandra induces apoptosis in A375 skin melanoma cells: drug-DNA interaction and signaling cascade. J Integr Med 12:102-114. 
  5. Mabandla MV et al. (2015) Early use of oleanolic acid provides protection against 6-hydroxydopamine induced dopamine neurodegeneration. Brain Res 1622:64-71
  6. Mu DW et al. (2015)  Oleanolic acid suppresses the proliferation of human bladder cancer by Akt/mTOR/S6K and ERK1/2 signaling. Int J Clin Exp Pathol 8:13864-13870. 
  7. Rui LX et al. (2016) The dual induction of apoptosis and autophagy by SZC014, a synthetic oleanolic acid derivative, in gastric cancer cells via NF-κB pathway. Tumour Biol 37:5133-5144. 
  8. Zhu YY et al. (2015)  Anticancer and apoptotic activities of oleanolic acid are mediated through cell cycle arrest and disruption of mitochondrial membrane potential in HepG2 human hepatocellular carcinoma cells. Mol Med Rep 12:5012-5018. 

Verweisende Artikel (2)

Eleutherococci radix; Lamii albi flos;
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