Juglon

Zuletzt aktualisiert am: 28.11.2017

Autoren: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer, Prof. Dr. med. Martina Bacharach-Buhles

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Synonym(e)

5-Hydroxy-1,4-naphthalindion; 5-Hydroxy-[1,4]naphthochinon; CAS-Nr.:481-39-0 juglone (engl.)

Definition

Phyllochinon, das als 1,4Naphthochinonderivat (s.a. VitaminK)  v.a. in den grünen Schalen sowie in den grünen Blättern und Nussschalen der Walnuss gefunden wird. Es liegt dort in glykosidischer Form (Hydrojuglon-Glykosid) vor.  Die Substanz ist in Wasser schwer löslich, in Ether und Benzol hingegen gut löslich. 

 

Vorkommen

Der Nusskern der Walnuss enthält kein Juglon. In den grünen Nussschalen und in den Blättern kommt das Hydrojuglon-Glykosid vor. Hydrojuglon-Glykosid ist die reduzierte und an Glukose gebundene Form des Juglon und ist wenig reaktiv, ungiftig, und farblos.

Durch die Oxydation von Hydrojuglon-Glykosid entsteht das eigentliche Juglon. Die oxydierte Form ist reaktiv, relativ giftig und polymerisiert zu einem braunen Farbstoff. Dieser Farbstoff verbindet sich stark mit Eiweißen und ist nur schwer zu entfernen (bräunliche Verfärbungen der Hände beim Hantieren mit grünen Walnüssen). Juglon wird auch zum Färben von Textilien verwendet. 

Wirkungen

Juglon wirkt antibakteriell, antimykotisch, antiproliferativ. Weiterhin inhibiert Juglon die Angiogenese und experimentell das Tumorwachstum versch. Tumorzelllinien. Juglon wirkt wundheilungsfördernd (s.u. chronischer Wunde). 

Hinweis(e)

Name "Juglon" setzt sich zusammen aus dem Gattungsnamen „Juglans“ und Naphthochinon). Juglon ist isomer zu Lawson, dem Farbstoff der Hennablätter.

Literatur
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  1. Avcı E et al. (2016)  Investigation of juglone effects on metastasis and angiogenesis in pancreatic cancer cells. Gene 588:74-78. 
  2. Fang F et al. (2015) Jugloneexerts antitumor effect in ovarian cancer cells. Iran J Basic Med Sci 18:544-548. 
  3. Wahedi HM et al. (2016) Juglone ameliorates skin wound healing by promoting skin cell migration through Rac1/Cdc42/PAK pathway. Wound Repair Regen 24:786-794. 
  4. Wang J et al. (2016) Antibacterial Activity of Juglone against Staphylococcus aureus: From Apparent to Proteomic. Int J Mol Sci 17(6). doi: 10.3390/ijms17060965.
  5. Meskelevicius D et al. (2016) Juglone Exerts Cytotoxic, Anti-proliferative and Anti-invasive Effects on Glioblastoma Multiforme in a Cell Culture Model. Anticancer Agents Med Chem.16:1190-1197. 

Weiterführende Artikel (5)

Angiogenese; Henna; Lawson; Walnuss; Wunde chronische;
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