Hydroxyzimtsäuren

Zuletzt aktualisiert am: 15.11.2017

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

Hydroxycinnamic acid (INCI); Phenolcarbonsäuren

Definition

Die Hydroxyzimtsäuren, Hydroxyderivate der Zimtsäure, umfassen eine Gruppe von Polyphenolen, die im Sekundärmetabolismus von Pflanzen entstehen. Sie treten häufig in den Randschichten der Pflanzen auf und tragen zur Stabilität der pflanzlichen Zellwände bei.  Hydroxyzimtsäuren und Hydroxybenzoesäuren werden unter dem Begriff „Phenolsäuren“ zusammengefasst.

Einteilung

Vertreter der Hydroxyzimtsäuren:

  • o-Cumarsäure (2-Hydroxyzimtsäure)
  • m-Cumarsäure (3-Hydroxyzimtsäure)
  • p-Cumarsäure (4-Hydroxyzimtsäure)
  • Kaffeesäure (3,4-Dihydroxyzimtsäure) – Kaffee

Allgemeine Information

Hydroxyzimtsäuren bestehen aus einem C6-C3-Gerüst und unterscheiden sich in den Substituenten. Biochemisch läuft ihre Synthese über den sog. Shikimiatweg. Aus Hydroxyzimtsäuren können durch Abbau der Seitenketten (Beta-Oxydation) Hydroxybezoesäuren entstehen, die durch Decarboxylierung einfache Phenole bilden können.  

Hydroxyzimtsäuren und weitere Hydroxyzimtsäure-Derivate haben in Pflanzen, neben ihren Stützfunktionen, wichtige funktionelle biologische Wirkungen. Sie wirken als zelluläre Antioxidantien (freie Radikale), weisen inhibitorische Wirkungen gegenüber zahlreichen Pilzen und Bakterien auf und unterstützen die Pathogenabwehr. Manche Hydroxyzimtsäuren zeigen auch eine antivirale Wirkung. Weiterhin wirken Hydroxyzimtsäuren UV-protektiv. Sie sind damit auch von pharmakologischem Interesse, z.B. als Lichtschutzmittel.

Hinweis(e)

Vorkommen in Lebensmittel: Zu den häufigsten in Lebensmitteln vorkommenden Hydroxyzimtsäuren und ihren Derivaten gehören: p-Cumarsäure (4-Hydroxyzimtsäure), Kaffeesäure (3,4-Hydroxyzimtsäure) sowie die Hydroxyzimtsäuremethylester Ferulasäure (3-Methoxy-4-hydroxyzimtsäure) und die Sinapinsäure (3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure). 

Das in Vollkorn dominierende Hydroxyzimtsäurederivat ist die Ferulasäure (3-Methoxy-4-hydroxyzimtsäure). Diese liegt, an Arabinose gekoppelt, als Glykosid-Bestandteil der Hemizellulosen vor. Bestimmte Gemüsearten (Spinat, Kopfsalat) sind ebenfalls reich an Hydroxyzimtsäuren. Hydroxyzimtsäuren finden sich neben anderen Phenolsäuren auch in Weinen.

Bioverfügbarkeit (Stoffwechsel):  Freie Hydroxyzimtsäuren können sowohl im Dünn- als auch im Dickdarm absorbiert werden. Im Gegensatz dazu werden veresterte Hydroxyzimtsäuren im Dünndarm nicht absorbiert. Der Mensch besitzt keine Enzyme im Darm um  veresterte Hydroxyzimtsäuren zu spalten. Eine Metabolisierung von Phenolsäurenestern kann im Dickdarm ausschließlich durch Enyzme (Xylanasen, Esterasen) der Mikroflora erfolgen.

Literatur
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  1. Burger A et al. (1993) Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch 7. Auflage Walter de Gruyter Berlin-New York S. 1080

Verweisende Artikel (2)

Cumarsäure; Hydroxycinnamic acid (INCI);

Weiterführende Artikel (3)

Cumarsäure; Kaffeesäure; Zimtsäure;
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