Gallussäure

Zuletzt aktualisiert am: 31.10.2017

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

Alle Autoren

Synonym(e)

3,4,5-Trihydroxybenzoesäure; 3,4,5-trihydroxybenzoic acid; Acidum gallicum; CAS-Nr.: 149-91-7; gallic acid

Definition

Gallussäure bildet farblose Nadeln oder ein kristallines leicht bräunliches Pulver. In kaltem Wasser ist die Säure schlecht, in warmem Wasser besser löslich. Weiterhin ist die Säure in Ethanol, Glycerin und Aceton gut löslich. Gallussäure oxidiert leicht und wirkt als Reduktionsmittel. 

Vorkommen

Natürlich in Eichenrinde, Kastanienblättern, Galläpfel, Granatwurzeln, Divi-Divi, Sumach jeweils als Bestandteil von Tannin (s. dort).

Anwendungsgebiet/Verwendung

Medizinisch kommt die Gallussäure in Form von Tannin zur Anwendung. Insofern ist ihr medizinischer Einsatz (Antiseptikum, Adstringens) mit Tannin gleichzusetzen. 

Kosmetisch wird Gallci acid (INCI) in kosmetischen Rezepturen eingesetzt. Als Gallus extract wirken sie als Feuchtigketisspender.

Hinweis(e)

Der Name „Gallussäure“ leitet sich von den Gallen ab, die durch Gallwespen in den Blättern versch. Bäume (z.B. Eichen) entstehen.  Die Gallussäure läßt sich aus den Galläpfeln hydrolytisch oder durch enzymatische Spaltung gewinnen. Tannin das aus Galläpfeln und Eichenrinde gewonnen wird, enthält verschiedene Glucose-Ester der Gallussäure. 

Gallussäure wird auch heute noch zur Herstellung der dokumentenechten Eisengallustinte genutzt. Der Gerbstoff Tannin eignet sich zum Gerben von Leder (spielt bei der Kontaktsensibilisierung gegen mit Chromsalzen-gegebertes Leder eine Rolle). In der chemischen Industrie wird die Gallussäure zur Herstellung von Pyrogallol benötigt./Salze

 

Die Ester/Salze der Gallussäure werden als Gallate bezeichnet.  

Literatur
Für Zugriff auf PubMed Studien mit nur einem Klick empfehlen wir Kopernio Kopernio

  1. Lima KG et al. (2016) Gallic acid reduces cell growth by induction of apoptosis and reduction of IL-8 in HepG2 cells. Biomed Pharmacother 84:1282-1290
  2. BenSaad LA et al. (2017)  Anti-inflammatory potential of
  3. ellagic acid, gallic acid and punicalagin A&B isolated from Punica granatum. BMC Complement Altern Med 17:47
  4. de Cristo Soares Alves A et al. (2016) Nanoencapsulation of gallic acid and evaluation of its cytotoxicity and antioxidant activity. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl 60:126-134. 
  5. Dwivedi GR et al.(2016) Gallic acid-based indanone derivative interacts synergistically with tetracycline by inhibiting efflux pump in multidrug resistant E. coli. Appl Microbiol Biotechnol 100:2311-2325. 
  6. Lu J et al. (2016) Antibacterial Effect of Gallic Acid against Aeromonas hydrophila and Aeromonas sobria Through Damaging Membrane Integrity. Curr Pharm Biotechnol 17:1153-1158. 

Weiterführende Artikel (6)

Eichenrinde; Galläpfel; Granatapfelbaum; Rosskastanie; Tannin; Tannin;
Abschnitt hinzufügen

Autoren

Zuletzt aktualisiert am: 31.10.2017