Ethylhexyl Methoxycinnamate

Zuletzt aktualisiert am: 12.02.2020

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

2-Ethylhexyl-(2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylat; 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate; EHMC; (E,RS)-4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester; Ethylhexylmethoxycinnamat; Octylmethoxycinnamat

Definition

Ethylhexylmethoxycinnamat, auch Octylmethoxycinnamat oder kurz EMHC genannt, ist eine organische Verbindung mit der chemischen Bezeichnung 2-Ethylhexyl-(2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylat und der Summenformel: C18H26O3.

Ethylhexylmethoxycinnamat findet unter dem Namen Octinoxat (ATC-Code D02AB02) in medizinischen Produkten und unter dem Namen Ethylhexyl Methoxycinnamate (INCI) in kosmetischen Produkten als UV-Filter Verwendung.

Ethylhexyl Methoxycinnamat wird in Produkten eingesetzt, die als Sonnenschutz auf die Haut aufgetragen werden, um UV-Strahlung zu absorbieren, zu reflektieren oder zu streuen (Sonnencreme, Lippenpflegestifte).

Darüber hinaus schützt der Zusatzstoff lichtempfindliche kosmetische Zubereitungen und Körperpflegeprodukte vor Schäden, die durch UV-Strahlen verursacht werden.

Die Verwendung von Ethylhexyl Methoxycinnamat wird auf der Zutatenliste mit dieser INCI-Bezeichnung gekennzeichnet. In der EU gilt für kosmetische Produkte eine Höchstkonzentration von 10 % der reinen Substanz in der gebrauchsfertigen Zubereitung.

Ethylhexyl Methoxycinnamat findet sich als „Octinoxat“, ATC-Code D02AB02, als Protektivum gegen UV-Strahlung in medizinischen Zubereitungen bzw. Arzneimitteln.

Inkompatibilität

Ethylhexylmethoxycinnamate gilt als eine Substanz, die auf das öströgene Hormonsystem Einfluss nimmt. In die Umwelt freigesetzt kann EMHC für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung schädlich wirken.

Präparate

Eusolex 2292®; Uvinul MC80®; Sunscreen AV®; Escalol®;

Hinweis(e)

Unter organischen Lichtschutzfiltern fasst man all jene UV-Filter zusammen, deren Wirkung nicht ausschließlich auf den anorganischen, physikalisch wirksamen Substanzen Titandioxid oder Zinkoxid beruht. Organische, auch als chemische UV-Filter bezeichnet, sind photoaktive Substanzen, die in der Lage sind Lichtquanten in einem bestimmten Wellenlängenbereich (ultraviolette Strahlung im Bereich von etwa 280 bis 400 nm = ultravioletter Strahlung = UVB-/UVA-Spektrum) zu absorbieren. Das absorbierte UV wird dann als Wärmeenergie freigesetzt, ohne die Haut zu durchdringen. Bei dieser reversiblen Photoisomerisierung muss die Energie des absorbierten Photons der Energie entsprechen, die notwendig ist, um ein Elektron im Molekül der Filtersubstanz von einer niedrigen auf eine höhere Bahn anzuheben. Um über die gesamte Breite der für den Menschen relevanten Wellenlängen von 290 bis 400 nm zu schützen, werden meist mehrere chemische Filter mit unterschiedlichen Absorptionsmaxima kombiniert. Durch eine geeignete Kombination von organischen und physikalischen Filtern, kann darüber hinaus bei gleichem UV-Schutz der Gehalt an organischen Filtern reduziert werden. Dies ist wünschenswert, da besonders photoinstabile organische UV-Filter in Abhängigkeit ihrer Konzentration im Fertigprodukt phototoxische und photoallergische Reaktionen auslösen können.

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