Cumarine

Zuletzt aktualisiert am: 31.10.2017

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

Cumarinderivate

Definition

Unter der Bezeichnung „Cumarine“ versteht man eine Gruppe von natürlich vorkommenden Derivaten des Cumarinums, das auch als Cumarin bezeichnet wird, einer farblosen brennend schmeckenden Substanz, die einen süßen, würzigen, heuartigen Geruch verströmt. Die Derivate des Cumarins liegen als Methoxy-oder Hydroxyverbindungen vor. Als Pflanzeninhaltsstoffe liegen sie in der Zelle meist als glykosidische Verbindung vor (Meliolotosid). Bei Beschädigung der Zelle oder unter enzymatischem Einfluss werden die Aglyka abgespalten, wobei sich der typische aromatische Geruch (Waldmeister, Heu) entwickelt. 

Vorkommen

Cumarin ist die Stammverbindung von mehr als 3000 natürlichen Derivaten. Sie sind in der Pflanzenwelt weit verbreitet, beispielsweise bei Apiaceen, Fabaceen, Rutaceen, Solanaceen, Asteracee. Weiterhin in ätherischen Ölen, wie z.B im Zimt- oder Pfefferminzöl. Derivate des Cumarinums wie z.B. Phenprocoumon oder  Dicumarol wirken als kompetitive Hemmstoffe des Enzyms gamma-Glutamylcarboxylase. Sie  hemmen die Synthese des Prothrombinkomplexes und wirken dadurch gerinnungshemmend (s. Cumarine systemische).

7-Hydroxycumarin (Umbelliferon) ist das mit Abstand häufigste natürliche Cumarinderivat.

Furanocumarine sind trizyklische Ringsysteme. 7,6 Furanocumarien werden als Psoralene bezeichnet und haben eine große medizinische Bedeutung (s.PUVA). 

Hinweis(e)

Cumarin wurde erstmals im Jahre 1813 von A. Vogel aus den Samen des Tonkabaumes isoliert (spanisch cumarú), einem in Guayana heimischen Baum (Coumaruona odorata). Die Früchte haben einen Cumaringehalt von etwa 2 bis 3%.

Literatur
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  8.  
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