Crotonsäure

Zuletzt aktualisiert am: 24.10.2017

Autoren: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer, Prof. Dr. med. Martina Bacharach-Buhles

Alle Autoren

Synonym(e)

(E)-But-2-ensäure; Krotonsäure; trans-But-2-ensäure

Definition

Crotonsäure ist eine ungesättigte, aliphatische Monocarbonsäure mit der Strukturformel  CH3–C = C-COOH . Es bestehen 2 Isomere, die Trans-Crotonsäure und die  Iso-oder Allocrotonsäure. 

Crotonsäure bildet farblose, buttersäureartig riechende Substanz. Sie ist in heißem Wasser, Alkohol, Aceton und Ether löslich. Die Salze der Crotonsäure werden als „Crotonate“ bezeichnet.

Beim Erhitzen isomerisiert Crotonsäure unter Bildung der instabileren Z-Form, der Isocrotonsäure, die sich bei etwa 180 °C wieder in die Crotonsäure umwandelt. 

Anwendungsgebiet/Verwendung

Verwendet wird die Crotonsäure zur Herstellung von Mischpolymerisaten. Ihre Ester werden als Weichmacher eingesetzt. Crotonsäure wird weiterhin zur Herstellung von Vitamin A (Retinol) und DL-Threonin verwendet.

Für die Kunststoffherstellung kann die Crotonsäure mit Vinylacetat copolymerisiert werden (s.u. VA/crotamitate) und wird als VA/Copolymerisat für Lacke und Weichmacher in versch. Applikationen, so auch in Haarkosmetika genutzt.   

Crotonsäurechlorid reagiert mit N-Ethyl-2-methylanilin (N-Ethyl-o-toluidin) zum N-Ethyl-o-crotonotoluidin (Crotamiton), das als Antiskabiosum eingesetzt wird.

Croton acid (INCI) stabilisiert in kosmetischen Präparaten die Beständigkeit und Haltbarkeit von Inhaltsstoffen oder Rezepturen.  

Weiterführende Artikel (2)

Crotamiton; Vitamin A;
Abschnitt hinzufügen

Autoren

Zuletzt aktualisiert am: 24.10.2017