Chinolin

Zuletzt aktualisiert am: 11.12.2017

Autoren: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer, Prof. Dr. med. Martina Bacharach-Buhles

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Definition

Chinolin, auch Azanaphthalin oder Benzopyridin, ist eine farblose bis gelbliche, stark lichtbrechende, hygroskopische Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Namensgebung erfolgte in Anlehnung an die Verbindungen Chinin und Cinchonin, aus welchem Chinolin ursprünglich gewonnen wurde.

 

Allgemeine Information

Formal handelt es sich bei Chinolin um ein Naphthalinmolekül, bei dem ein Kohlenstoffatom des Ringgerüsts durch ein Stickstoffatom ausgetauscht wurde. Chinolin ist im Steinkohlenteer enthalten und wird daraus gewonnen. Chinolin kommt in der Natur praktisch nicht frei vor, bildet jedoch das Ausgangsprodukt von zahlreichen Naturstoffe. Hierzu gehören die Chinolin-Alkaloide, welche in hoher Konzentration in Chinarindenbäumen (Cinchona officinalis) auftreten. Zu dieser Gruppe gehören die China-Alkaloide mit Chinin als bekanntestem Vertreter. Chinolin ist ein wichtiger Grundstoff in der chemischen und pharmazeutischen Industrie. Chinolin wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Herbiziden und Fungiziden sowie als basisches Lösungsmittel eingesetzt.
Die wichtigsten Chinolinderivate für die Rezeptur sind 8-Chinolinol und Clioquinol
 

Hinweis(e)

Das Strukturisomer des Chinolins ist das Isochinolin, das international als "Isoquinolinium" bezeichnet wird.  

Weiterführende Artikel (2)

8-Hydroxychinolin; Clioquinol;
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