Urocanic acid

Zuletzt aktualisiert am: 03.04.2018

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

3- (4- Imidazolyl) acrylicsäure, 4-Imidazoleacrylicsäure; CAS-Nummer 104-98-3; CAS-Nummer: 3465-72-3 (trans-Form); CAS-Nummer: 7699-35-6 (cis-Form); Urocaninsäure; Urocansäure; Urokaninsäure

Definition

Urokaninsäure, ein weißer Feststoff mit der Summenformel C6H6N2O2, ist eine organische chemische Substanz, die Bestandteil des menschlichen Schweißes ist.

Urocaninsäure ist ein Abbauprodukt des Histidins. Die Substanz ist photoprotektiv und spielt eine bedeutsame  Rolle beim Schutz der Haut vor UVB-Strahlung. Urocaninsäure tritt in der Haut zunächst als trans-Urocaninsäure auf und wird bei Bestrahlung mit UVB-Licht teilweise in sein cis-Isomer umgewandelt (Landeck L et al. 2016)

Anwendungsgebiet/Verwendung

Kosmetik: Urocanisäure wird in kosmetischen Rezepturen als Lichtschutzmittel eingesetzt. Sie wirkt als UVB-Filter (Mollet M et al. 2017).

Medizin: In kleineren Studien konnte bei Patienten mit atopischer Dermatitis mit einer 5% Urocaninsäure-Creme eine Verbesserung der Hautinflammation erzielt werden sowie eine Verbesserung des Transepidermalen Wasserverlustes –TEWL (Peltonen JM et al. 2014)

Literatur
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  1. Landeck L et al. (2016) The effect of epidermal levels of urocanic acid on 25-hydroxyvitamin D synthesis and inflammatory mediators upon narrowband UVB irradiation. Photodermatol Photoimmunol Photomed 32:214-223
  2. Mollet M et al. (2017) New nature-inspired urocanic acid mimic preventing DNA damages and immunosuppressive signalling induced by ultraviolet-B radiations. J Cosmet Sci 68: 99-106.
  3. Peltonen JM et al. (2014) Three randomised phase I/IIa trials of 5% cis-urocanic acid emulsion cream in healthy adult subjects and in patients with atopic dermatitis. Acta Derm Venereol 94:415-420
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