Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid

Zuletzt aktualisiert am: 12.02.2020

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

[(3Z)-3-[[4-[(Z)-[7,7-Dimethyl-2-oxo-1-(sulfomethyl)-3-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]methyl]phenyl]methylidene]-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid; CAS Nummer: 92761-26-7; Ecamsule; Mexoryl SX; Terephthalylidene dicamphor sulfonic acid

Definition

Terephthalylidene Dicamphor  Sulfonic Acid ist ein Benzyliden-Campher-Derivat mit der chemischen Formel: C28H34O8S2. Terephthalylidene Dicamphor  Sulfonic Acid schützt vor UV-Wellenlängen im Bereich zwischen 290 und 400 Nanometern mit einem Spitzenschutz bei 345 nm. Da das Sonnenschutzmittel nicht das gesamte UV-Spektrum abdeckt, wird es meist mit anderen aktiven Sonnenschutzmitteln kombiniert, um einen UV-Breitbandschutz zu gewährleisten. Terephthalylidene Dicamphor  Sulfonic Acid ist ein photostabiler organischer UVA-Absorber, der sich unter Lichteinwirkung nicht wesentlich abbaut. Dies steht im Gegensatz zu dem weit verbreiteten UVA-Absorber Avobenzon, der an sich nicht photostabil ist und Photostabilisatoren benötigt, um eine signifikante Verschlechterung des Lichts zu verhindern.

Hinweis(e)

Unter organischen Lichtschutzfiltern fasst man all jene UV-Filter zusammen, deren Wirkung nicht ausschließlich auf den anorganischen, physikalisch wirksamen Substanzen Titandioxid oder Zinkoxid beruht. Organische, auch als chemische UV-Filter bezeichnet, sind photoaktive Substanzen, die in der Lage sind Lichtquanten in einem bestimmten Wellenlängenbereich (ultraviolette Strahlung im Bereich von etwa 280 bis 400 nm = ultravioletter Strahlung = UVB-/UVA-Spektrum) zu absorbieren. Das absorbierte UV wird dann als Wärmeenergie freigesetzt, ohne die Haut zu durchdringen. Bei dieser reversiblen Photoisomerisierung muss die Energie des absorbierten Photons der Energie entsprechen, die notwendig ist, um ein Elektron im Molekül der Filtersubstanz von einer niedrigen auf eine höhere Bahn anzuheben. Um über die gesamte Breite der für den Menschen relevanten Wellenlängen von 290 bis 400 nm zu schützen, werden meist mehrere chemische Filter mit unterschiedlichen Absorptionsmaxima kombiniert. Durch eine geeignete Kombination von organischen und physikalischen Filtern, kann darüber hinaus bei gleichem UV-Schutz der Gehalt an organischen Filtern reduziert werden. Dies ist wünschenswert, da besonders photoinstabile organische UV-Filter in Abhängigkeit ihrer Konzentration im Fertigprodukt phototoxische und photoallergische Reaktionen auslösen können.

Literatur
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  1. Moyal D (2004) Prevention of ultraviolet-induced skin pigmentation. Photodermatol Photoimmunol Photomed 20:243-247.

Verweisende Artikel (1)

Lichtschutzmittel;
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