Squalen

Zuletzt aktualisiert am: 19.01.2018

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

CAS-Nummer: 111-02-4; Spinacen; Squalene; Supraen

Definition

Squalen (von lat. squalus der Haifisch) ist ein natürlich vorkommender, ungesättigter, leicht oxydierender Kohlenwasserstoff aus der Gruppe der Triterpene mit der Summenformel C30H50. Die Verbindung ist bei Raumtemperatur eine farblose, unverseifbare, ölige Flüssigkeit. Sie ist nahezu unlöslich in Wasser, jedoch gut löslich in Aceton oder Ether.  

Allgemeine Information

Squalen wird in allen höheren Organismen gebildet. Die Synthese des Squalens nimmt ihren Ausgang von Isopentenylpyrophosphat. Dabei entsteht über Geranylpyrophosphat Farnesylpyrophosphat. Zwei Moleküle Farnsylpyrophosphat werden schließlich unter NADPH-Verbrauch zu Squalen verknüpft. Diese Reakton wird von einer Synthetase (Squalensynthase) katalysiert.

Squalen ist ein wichtiges Ausgangsprodukt/Zwischenstufe für die Synthese von Cholesterin, Steroidhormone (z.B. Östrogenen, Testosteron, Kortisol) und Vitamin D. Dabei wird Squalen zunächst durch eine Monooxygenase unter NADPH-Verbrauch aktiviert, es entsteht Squalenepoxid (2,3-Oxidosqualen). Dieses wird schließlich durch die Oxidosqualen-Zyklase in Lanosterin zyklisiert.  Durch eine Reihe nachfolgender Reaktionen entstehen entweder Cholesterin oder Ergosterin.

Beim Menschen ist Squalen mit 12-15 % einer der Hauptbestandteile der Hautlipide (Pham DM et al.). Es wird tagesrhythmisch und hormongetriggert in Talgdrüsen synthetisiert und in erster Linie über den Haar-Follikelapparat ausgeschieden (Pierard GE et al. 1987b).  Die Substanz wird als Leitsubstanz des Sebums (Talg) bewertet. So ist Squalen ein potentieller Marker für Akneneigung und ist bei Patienten mit Acne vulgaris deutlich stärker erhöht ist als die übrigen Sebumlipide (Pappas et al. 2009).

Squalen spielt eine wesentliche Rolle im Biomembranschutz der Immunzellen gegen oxidativen Stress. Durch die Neutralisierung von übermäßigen freien Radikalen erlaubt Squalen den Immunzellen, ihre Funktion effizienter ohne Störungen zu erledigen. Squalen spielt eine Rolle beim natürlichen Lichtschutz der Haut.

Vorkommen

Allg. Vorkommen: In hoher Konzentration in Fischleberölen, in pflanzlichen Ölen wie Olivenöl.

Medizin: Squalen hat Bedeutung als in Europa zugelassener Wirkverstärker (Adjuvans) bei einigen adjuvantierten Impfstoffen.

Kosmetik: Squalen wird zur Herstellung von Liposomen eingesetzt und findet eine entsprechende Verwendung. In kosmetischen Rezepturen wirkt Squalen als Antistatikum (verringert statische Aufladungen, indem die elektrische Ladung an der Oberfläche, beispielsweise von Haaren, neutralisiert wird), Emolliens (macht die Haut glatt und geschmeidig), Haarkonditionierungsmittel (macht das Haar leicht kämmbar, geschmeidig, weich und glänzend und verleiht ihm Volumen), Rückfetter und als Hautpflegemittel (hält die Haut in einem guten Zustand).

Literatur
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  1. Ammon HPT et al. (2014) Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch 11. Auflage Walter de Gruyter Berlin-New York S. 1345
  2. Otberg N et al. (2004) Variations of hair follicle size and distribution in different body sites. J Invest Dermatol 122:14-19.
  3. Pappas A , Joet al. (2009) Sebum analysis of individuals with and without acne. Dermatoendocrinol 1:157-161.
  4. Pham DM et al.(2015) Oxidization of squalene, a human skin lipid: a new and reliable marker of environmental pollution studies.Int J Cosmet Sci 37:357-365.
  5. Pierard GE et al. (1987b) Patterns of follicular sebum excretion rate during lifetime. Arch Dermatol Res  279 Suppl: 104-107.

Verweisende Artikel (1)

Pentahydrosqualene (INCI);

Weiterführende Artikel (1)

Liposome;
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