Oleamide (INCI)

Zuletzt aktualisiert am: 07.02.2018

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

CAS-Nummer: 301-02-0; cis-9,10-Octadecenamid; N,N-bis(2-Hydroxyethyl)-(Z)-9-octadecenamide; Ölsäureamid

Definition

Oleamide ist das Carbonsäureamid der Ölsäure. Das fettartige, wasserunlösliche (in Ethanol lösliche)  Ölsäureamid, mit der Summenformel C18H35NO, liegt natürlich im Organismus als cis-Isomer vor. Es ist an einer Reihe von Signalprozessen beteiligt (Nam HY et al. 2017).

Oleamide spielen eine wichtige Rolle als Neuromodulatoren. Oleamide bindet v.a. an den in der Gehirnsubstanz weit verbreiteten Cannabinoid Rezeptor CB1R (Rueda-Orozco PE et al. 2017). Oleamide ist in der Lage hell-dunkel-adaptiert, Hirnfunktionen wie Gedächtnis, Schlaf, Schmerzperzeption zu beeinflussen (Prospéro-García O et al. 2016). Weiterhin aktiviert Oleamide auch die Vanilloid-TRPV1-Rezeptoren. Abgebaut wird das Ölsäureamid im Organismus durch die Fettsäureamid-Hydrolase (FAAH).

Oleamide und verschiedene Oleamid-Derivate werden in kosmetischen Rezepturen eingesetzt. Oeloamide wirkt als Trübungsmittel (trübt die Transparenz und Lichtdurchlässigkeit von kosmetischen Mitteln) und Viskositätregler (erhöht oder verringert die Viskosität kosmetischer Mittel).

Industriell wird Oleamide v. a. bei der Kunststoffherstellung verwendet.

Literatur
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  1. Nam HY et al. (2017) Antiepileptic and Neuroprotective Effects of Oleamide in Rat Striatum onKainate-Induced Behavioral Seizure and Excitotoxic Damage via Calpain Inhibition. Front Pharmacol 8:817.
  2. Prospéro-García O et al. (2016) Endocannabinoids and sleep Neurosci Biobehav Rev 71:671-679. 
  3. Rueda-Orozco PE et al. (2017) The effects of anandamide and oleamide on cognition depend on diurnal variations. Brain Res 1672:129-136. 
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