Kresole

Zuletzt aktualisiert am: 16.01.2018

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

1319-77-3 (Isomerengemisch); CAS-Nummern: 95-48-7/ 108-39-4/ 106-44-5; Hydroxytoluol; Methylphenol; m-Kresol; o-Cresol (INCI); o-Kresol; p-Kresol

Definition

Die Kresole (auch Hydroxytoluole bzw. Methylphenole) bilden eine Gruppe aromatischer Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Toluol ableiten. Ihre Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxy- (–OH) und einer Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch die unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich 3 Isomere, m-Kresol, o-Kresol, p-Kresol mit der gemeinsamen Summenformel C7H8O.

Anwendungsgebiet/Verwendung

Die verschiedenen Kresole und deren Isomerengemische wirken als Bakterizide, Insektizide und Fungizide (s.u. Konservierungsstoffe). Sie sind deshalb vielfach Bestandteil von Desinfektionsmitteln, Körperpflegeprodukten, Haarpflegemitteln, Haarfarben und Mundspülungen (s.a. unter p-Chloro-m-Cresol).

m-Kresol wird als Konservierungsstoff in versch. Insulinprodukten verwendet.

In technischen Produkten werden Kresole als Ausgangsprodukt für Farbstoffe, Kunstharze und Arzneimittel verwendet. Weiterhin dienen sie zur Konservierung z.B. von Leim, Klebstoffen und Tinten.

Hinweis(e)

Allergologische/toxikologische Wertung: Grundsätzlich jedoch  sind Kresole auf Grund des vorliegenden Datenmaterials als Inhaltsstoffe von Kosmetika und Hautpflegeprodukten, bis zu einer Konzentration von 0,5 % als sicher und gut hautverträglich einzustufen.

Bei höheren Konzentrationen wirken Kresole, ebenso wie Phenole konzentrationsabhängig Eiweiß-fällend (ätzend).  Sie bewirken bei Haut- und Schleimhautkontakt akute Schäden. Bei inhalativer Exposition sind toxische Irritationen, auch Schleimerosionen oder –ulzera zu erwarten. So kann 2%iges p-Chlor-m-Kresol In Epikutantestungen irritativ-toxische Reaktionen auslösen.

Als Anzeichen chronischer Schäden durch erhöhte Phenol- oder Kresol-Konzentrationen in Innenräumen, werden Hustenreiz, Kopfschmerz, Brechreiz, Appetitverlust, Mattigkeit und Schlaflosigkeit genannt (s.a. Ökosyndrom).

Allergologishe Bewertung: Für Typ IV-Sensibilisierungen der Kresole gibt es trotz des langjährigen Gebrauchs nur wenige Hinweise. Vereinzelt wurden bei Kresol-haltigen  Haarfärbeprodukte (insbesondere bei o-Kresol) kontaktallergische Reaktionen (Bruze M et al 2002) beobachtet. Bei der Injektion m-Kresol-haltiger Insuline wurden lokale, aber auch schwere systemische, Nebenwirkungen beschrieben (Rajpar SF et al. 2006).

Vitiligo: Nachweislich ist eine (berufsbedingte) Induktion einer Vitiligo durch p-tert-Butylphenol. Für Butyl-Kresol (butylated hydroxytoluene) ist diese Nebenwirkung nicht gesichert. (Broding HC et al. 2011).

Karzinogenität: Phenole und Kresole gelten als karzinogen. Sie stellen ein von der Konzentration abhängiges Krebsrisiko dar.

Literatur
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  1. Brocca A et al.(2013)  Cytotoxic effects of p-cresol in renal epithelial tubular cells. Blood Purif 36(3-4):219-225.
  2. Broding HC et al. (2011) Induction of occupational leucoderma and vitiligo. Can butylated hydroxytoluene  induce vitiligo similarly to p-tert-butylphenol? Hautarzt 62:209-214.
  3. Bruze M et al (2002) Contact allergy to o-cresol, a sensitizer in phenol-formaldehyde resin. Am J Contact Dermat 13: 198-200
  4. Kresol, Sicherheitsdatenblatt.
  5. Rajpar SF et al. (2006) Severe adverse cutaneous reaction to insulin due to cresol sensitivity. Contact Dermatitis 55:119-120.

Verweisende Artikel (2)

o-Cresol; p-Chloro-m-cresol (INCI);
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