Isoamyl Methoxycinnamate

Zuletzt aktualisiert am: 12.02.2020

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

Amiloxat; CAS-Nummer: 71617-10-2; CAS-Nummer: 83834-59-7; Isoamyl-4-methoxycinnamat; Isopentyl p-Methoxycinnamate; p-Methoxyzimtsäureisoamylester

Definition

Isoamyl-p-methoxycinnamate ist eine natürliche Verbindung, die in den Wurzeln der indischen Galangal-Pflanze, einem Mitglied der Ingwerfamilie, vorkommt. Industriell kann es aus Zimtsäure hergestellt werden.

Isoamyl-p-methoxycinnamate ist ein löslicher organischer UV-B Filter. Er absorbiert UV-B-Strahlen im Bereich von 280 bis 320 nm (UVB-Spektrum). Die maximale Konzentration von Isoamyl-p-methoxycinnamate in kosmetischen Applikationen beträgt 10 %.

Unerwünschte Wirkungen

Isoamyl Methoxycinnamate weist ein nicht unerhebliches allergenes Potenzial auf (Ghazavi MK et al. 2011; Monzón S et al. 2009)

Hinweis(e)

Unter organischen Lichtschutzfiltern fasst man all jene UV-Filter zusammen, deren Wirkung nicht ausschließlich auf den anorganischen, physikalisch wirksamen Substanzen Titandioxid oder Zinkoxid beruht. Organische, auch als chemische UV-Filter bezeichnet, sind photoaktive Substanzen, die in der Lage sind Lichtquanten in einem bestimmten Wellenlängenbereich (ultraviolette Strahlung im Bereich von etwa 280 bis 400 nm = ultravioletter Strahlung = UVB-/UVA-Spektrum) zu absorbieren. Das absorbierte UV wird dann als Wärmeenergie freigesetzt, ohne die Haut zu durchdringen. Bei dieser reversiblen Photoisomerisierung muss die Energie des absorbierten Photons der Energie entsprechen, die notwendig ist, um ein Elektron im Molekül der Filtersubstanz von einer niedrigen auf eine höhere Bahn anzuheben. Um über die gesamte Breite der für den Menschen relevanten Wellenlängen von 290 bis 400 nm zu schützen, werden meist mehrere chemische Filter mit unterschiedlichen Absorptionsmaxima kombiniert. Durch eine geeignete Kombination von organischen und physikalischen Filtern, kann darüber hinaus bei gleichem UV-Schutz der Gehalt an organischen Filtern reduziert werden. Dies ist wünschenswert, da besonders photoinstabile organische UV-Filter in Abhängigkeit ihrer Konzentration im Fertigprodukt phototoxische und photoallergische Reaktionen auslösen können.

Literatur
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  1. Ghazavi MK et al. (2011) Photo-allergic contact dermatitis caused by isoamyl p-methoxycinnamate in an 'organic' sunscreen. Contact Dermatitis 64:115-116.
  2. Monzón S et al. (2009) Photoallergic contact dermatitis due to isoamyl-p-methoxycinnamate. J Investig Allergol Clin Immunol 19:415-416.
  3. Schauder S et al. (1997) Contact and photocontact sensitivity to sunscreens. Review of a 15-year experience and of the literature. Contact Dermatitis 37:221–232.

Verweisende Artikel (1)

Lichtschutzmittel;
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