Ester

Der Name „Ester“ leitet sich von „Essig-Äther“ ab, dem ursprünglichen Begriff für Ethylacetat. Ein Ester entsteht aus einer chemischen Reaktion, bei der ein Alkohol (oder ein Phenol) mit einer organischen oder anorganischen Säure unter Austritt von Wasser zu einem Kondensat zusammentritt: R1-COOH + HO-R2 = R1-COO-R2 + H2O.

Bei der hydrolytischenSpaltung eines Esters entstehen wiederum Alkohole und Säuren. Eine enzymatische Saltung von Esterverbindungen erfolgt durch Esterasen, Enzyme (Hydrolasen) die Ester hydrolytisch zu Alkohol und Säure spalten (Beispiele sind: Lipasen, Phosphatasen, Sulfatasen).

Unterschieden werden:

• Ester der Mineralsäuren (Beispiele sind Phosphorsäureester mit der Alkoholfunktion von Zuckern z. B. Ribose oder Desoxyribose oder Schwefelsäureester) - sind in der Natur weit verbreitet z.B. Carrageen; Heparin.
• Ester der organischen Säuren (Carbonsäureester). Beispiele sind:
  • Fette: Mono- Di- oder Tri-Ester aus Glycerol =Glycerin und höheren Fettsäuren
  • Wachse: Ester aus einer langkettigen Säure, wie Palmitinsäure und langkettigen1 Alkoholen.

Weitere Beispiele für biologisch und technisch bedeutsame Esterverbindungen:

• Innere Ester: Innere Ester von Hydroxycarbonsäuren, Lactone genannt, sind Ester von Hydroxycarbonsäuren, bei denen sich der Alkohol- und der Säureteil in einem einzigen Molekül befinden.
• Polyesterverbindungen: Mehrwertige Alkohole (>1 OH-Gruppe z.B. Diole/Triole) können mit Carbonsäure mit 2 -COOH Gruppen zu langkettigen Polymeren (Polyester) zusammentreten. Polyester finden z.B. Verwendung als Kunststoffe (z.B. PET).
• Fruchtester: Zahlreiche Ester werden als Aromastoffe verwendet. Ethansäure-2-butylester (CH3–COO–C4H9-  Apfelgeruch), Ethansäure-2-methyl-1-propylester (CH3–COO–C3H7- Bananageruch) Ethansäure-2-hexylester (CH3–COO–C6H13- Erdbeergeruch).
• Ester als Weichmacher: Ester finden als Weichmacher Verwendung, z.B. Diethylhexylphthalat als Weichmacher für Polyvinylchlorid (PVC)
• Esterbeispiele in der Medizin: Die bekannteste medizinische Esterverbindung ist die Acetylsalicylsäure, ein Ester der Essigsäure.

1. Ammon HPT et al. (2014) Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter-Verlag S.615