Ectocrylene

Zuletzt aktualisiert am: 12.02.2020

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat; Octocrilen; OCTOCRYLENE; (RS)-2-Cyan-3,3-diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester

Definition

Ectocrylene auch Octocrylene oder Octrocrilen genannt, ist eine ölige, klare gelbe Flüssigkeit die mit Wasser nicht mischbar ist. Bei Octrylene handelt es sich um ein Gemisch mehrerer isomerer Verbindungen, die Strukturelemente der Cyanacrylate und der Zimtsäureester aufweisen. Octrylene findet als Sonnenschutzfilter in Kosmetika Verwendung und absorbiert Wellenlängen zwischen 280 und 320nm mit einem Absorptionsmaximum bei 303 nm (UVB).

Komplikation(en)

Die ausgeprägte Lipophilie der Substanz führt zu einem hohen Bioakkumulationspotential. Spuren von Octocrilen werden daher seit Jahren in Seen und Flüssen, sowie bereits im Leitungswasser gefunden.

Hinweis(e)

Unter organischen Lichtschutzfiltern fasst man all jene UV-Filter zusammen, deren Wirkung nicht ausschließlich auf den anorganischen, physikalisch wirksamen Substanzen Titandioxid oder Zinkoxid beruht. Organische, auch als chemische UV-Filter bezeichnet, sind photoaktive Substanzen, die in der Lage sind Lichtquanten in einem bestimmten Wellenlängenbereich (ultraviolette Strahlung im Bereich von etwa 280 bis 400 nm = ultravioletter Strahlung = UVB-/UVA-Spektrum) zu absorbieren. Das absorbierte UV wird dann als Wärmeenergie freigesetzt, ohne die Haut zu durchdringen. Bei dieser reversiblen Photoisomerisierung muss die Energie des absorbierten Photons der Energie entsprechen, die notwendig ist, um ein Elektron im Molekül der Filtersubstanz von einer niedrigen auf eine höhere Bahn anzuheben. Um über die gesamte Breite der für den Menschen relevanten Wellenlängen von 290 bis 400 nm zu schützen, werden meist mehrere chemische Filter mit unterschiedlichen Absorptionsmaxima kombiniert. Durch eine geeignete Kombination von organischen und physikalischen Filtern, kann darüber hinaus bei gleichem UV-Schutz der Gehalt an organischen Filtern reduziert werden. Dies ist wünschenswert, da besonders photoinstabile organische UV-Filter in Abhängigkeit ihrer Konzentration im Fertigprodukt phototoxische und photoallergische Reaktionen auslösen können.

Literatur
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  1. de Groot AC et al. (2014) Contact and photocontact allergy to octocrylene: a review. Contact Dermatitis 70: 193–204

Verweisende Artikel (1)

Lichtschutzmittel;
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