Butyl Methoxydibenzoylmethane

Zuletzt aktualisiert am: 12.02.2020

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

1-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione; 4-tert-Butyl-4-methoxy-dibenzoylmethan; Avobenzon; BMDBM; Butylmethoxydibenzoylmethan; CAS-Nummer: 70356-09-1

Definition

Butyl Methoxydibenzoylmethane, kurz BMDBM und Avobenzone genannt, ist ein substituiertes 1,3-Diketon. Butyl Methoxydibenzoylmethane ist ein löslicher organischer UV-Filter der UV-A-Strahlen von etwa 320 bis 400 nm mit einem Absorptionsmaximum bei 357 nm (UVA-Bereich) absorbiert. Die maximale Konzentration von Butyl Methoxydibenzoylmethane beträgt in kosmetischen Applikationen 5 %.

Durch die Photoreaktivität nimmt der Lichtschutzeffekt von Butyl Methoxydibenzoylmethane ab. Diese Funktionsminderung lässt sich durch Zusatz von photostabilen organischen UV-Filter wie z. B. Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine (Tinosorb S) abschwächen (Chatelain E et al. 2001). Kontaktsensibilisierungen  durch Butyl methoxydibenzoylmethane sind beschrieben (de Groot AC et al. 1987).

Präparate

Butyl Methoxydibenzoylmethane ist unter der Bezeichnung „Avobenzon“ der wichtigste UV-A-Filter in Sonnenschutzmitteln auf dem amerikanischen Markt.

Literatur
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  1. Chatelain E et al. (2001)  Photostabilization of butyl methoxydibenzoylmethane (Avobenzone) and ethylhexyl methoxycinnamate by bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine (Tinosorb S), a new UV broadband filter. Photochem Photobiol 74:401-406.
  2. Gange RW et al. (1986)  Efficacy of a sunscreen containing butyl methoxydibenzoylmethane against ultraviolet A radiation in photosensitized subjects. J Am Acad Dermatol15:494-499.
  3. de Groot AC et al. (1987) Contact allergy to butyl methoxydibenzoylmethane. Contact Dermatitis 16:278.

Verweisende Artikel (1)

Lichtschutzmittel;
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