Benzophenone (INCI)

Zuletzt aktualisiert am: 24.10.2017

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

Benzophenon; Benzoylbenzol; Diphenylketon; Diphenylmethanon

Definition

Benzophenone (auch als Diphenylmethanone bezeichnet) und seine Derivate umfassen zahlreiche organischer Verbindungen, die zu den Ketonen und aromatischen Kohlenwasserstoffen zählen. Benzophenone werden überwiegend synthetisch hergestellt. Sie treten jedoch auch als Naturprodukte (in höheren Pflanzen und Pilzen) auf. Natürliche Benzophenone kennzeichnen sich durch große strukturelle und biologische (antifungal, antiviral, antimikrobiell, antioxidativ) Unterschiede.

Allgemeine Information

Benzophenone in technischen Bereichen: Benzophenone werden im technischen Bereich als Fotoinitiator in UV-Härtungs-Anwendungen (z.B. in Tinten - hierbei können kontaktallergische Reaktionen auftreten - Infante Hernando L et al 2013) sind  und Beschichtungen in der Druckindustrie) verwendet. Benzophenone werden auch bei Kunststoffverpackungen eingesetzt um sie vor Zerstörung durch UV-Strahlen zu bewahren.

Benzophenone in kosmetischen Präparaten: Benzophenone und verschiedene Derivate werden im kosmetischen Bereich (Benzophenone-1 – Benzophenon-12) als UV-Absorber für Inhaltstoffe von Cremes, Parfüms, Seifen, Haarshampoos genutzt.

Systemische Resorption: Bei großflächiger lokaler Applikation von Benzophenone-3 haltigen Sonnenschutzcremes wird dieses systemisch resorbiert und in relevanten Mengen durch den Urin ausgeschieden. Hierbei korrelierte die Menge des ausgeschiedenen BP-3 mit der (angenommenen) Applikationsmenge des von Benzphenone-3 (Zamoiski RD et al.2015)

Benzophenone  und allergologische (+photoallergische) Relevanz: Fälle von kontaktallergischen und photoallergischen Reaktionen wurden v.a. bei Benzophenone-3 beschrieben (Haylett AK et al 2014). Ansonsten werden sie trotz der weiten Verbreitung in kosmetischen Präparaten (u.a. Sonnencremes) eher selten beobachtet (Belezany K et al 2014). Selten treten Benzophenone (Benzophenone-4/ -5) als berufliche Kontaktallergene (Friseurprodukte) auf. Lidekzeme wurden nach Anwendung von Benzophenon-haltigen Nagelprodukten beschrieben.

Toxikologische Bewertung von Benzophenonderivaten: Die „International Agency for Cancer Research – IARC- stuft Benzophenone derzeit als nicht-karzinogen ein. https://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol101/mono101-007.pdf . Die Auswirkungen von Benzophenon auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden derzeit noch überprüft.

Untersuchungen von städtischen Abwässern ergaben relevante Mengen an BP-4. Daraus resultierende Belastungen für die Umwelt sind hochwahrscheinlich aber noch völlig ungeklärt. (Molins-Delgado D et al. 2016). Bei BP-exponierten Zebrafischen interferiert Benzphenone-4 mit der Expression von Genen die in die Hormon-Pathways involviert sind (Zucchi S et al. 2011). Weitere umweltschädigende Effekte werden in der Zukunft zu erwarten sein. 

Hinweis(e)

Benzophenon-Derivate sind bei den standardisierten Lichtschutzsubstanzen (s.u. Photo-Patch-Test) enthalten.

Literatur
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  1. Belezany K et al (2014): Analysis of the prevalence of allergic contact dermatitis to sunscreen: a cohort study. J Cutan Med Surg 18: 15-19
  2. European Multicentre Photopatch Test Study (2012) Br J Dermatol 166:1002-1009.
  3. Haylett AK et al (2014) Sunscreen photopatch testing: a series of 157 children. Br J Dermatol 11: 370-375
  4. Infante Hernando L et al (2013): Photoallergic contact dermatitis caused by benzophenones in magazine inks. Contact Dermatitis 69: 124-126
  5. Molins-Delgado D et al. (2016) Ecological risk assessment associated to the removal of endocrine-disrupting parabens and benzophenone-4 in wastewater treatment.1. J Hazard Mater 310:143-151.
  6. Wu SB et al. (2014)  Structural diversity and bioactivities of natural benzophenones. Nat Prod Rep 31:1158-1174. 
  7. Zamoiski RD et al.(2015) Self-reported sunscreen use and urinary benzophenone-3 concentrations in the United States: NHANES 2003-2006 and 2009-2012. Environ Res 142:563-567.
  8. Zucchi S et al. (2011) The UV-absorber benzophenone-4 alters transcripts of genes involved in hormonal pathways in zebrafish (Danio rerio) eleuthero-embryos and adult males. Toxicol Appl Pharmacol 250:137-146.
  9. Zug KA et al. (2014)  Patch testing in children from 2005 to 2012: results from the North American contact dermatitis group. Dermatitis 25:345-55.

Weiterführende Artikel (1)

Photo-Patchtest;
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