Acrolein

Zuletzt aktualisiert am: 17.08.2020

Synonym(e)

2-Propenal; Acrylaldehyd; Akrolein; Aqualin; Prop-2-enal; Propenal

Definition

Acrolein (Strukturformel: CH2=CH-CHO ), eine einfache ungesättigte, hochreaktive Aldehydverbidnung, entsteht v.a. bei der unvollständigen Verbrennung von Kraftstoffen, Holz, Wachsen oder Kunststoffen, tierischen und pflanzlichen Ölen. Der typische Acroleingeruch tritt  z.B. unmittelbar nach dem Erlöschen einer Kerze auf.

In den Abgasen von Motoren wurden 0.05 – 27.7 mg/m3 Acrolein nachgewiesen. Gewerbliche Großküchen, in denen Speiseöl beim Braten/Frittieren auf Temperaturen über 180 °C erhitzt wird, sind eine nennenswerte Quelle für inhalative Acroleinexposition am Arbeitsplatz. Bei  der Erhitzung von z.B. 3 kg Öl können in Abhängigkeit von den Bedingungen (z.B. Ölsorte, Temperatur, Zeit) 5 bis 250 mg Acrolein freigesetzt werden. So können in der Raumluft von Küchen beim Erhitzen von Frittierfett Konzentrationen bis zu 0,55 mg/m3 Luft gemessen werden (Schuh C 1992). Die verkehrsbedingte Belastung der Atemluft wird mit etwa 1,8 t Acrolein pro Jahr eingeschätzt, die durch gewerbliche Küchen mit 7,7 t/Jahr (Ho SS et al. (2006).

Allgemeine Information

Acrolein im Tabakrauch:

  • Tabakrauch kann ebenfalls zur inhalativen Acrolein-Aufnahme beitragen. Die Acrolein-Gehalte in Zigarettenrauch liegen bei ca. 3-220 μg/Zigarette (International Agency for Research on Cancer 1995). Im Hauptstromrauch von Zigaretten wurden 56-118 μg Acrolein pro Zigarette nachgewiesen. Die Acrolein-Bildung erhöht sich mit steigendem Glycerol- und Zuckergehalt des Tabaks (Talhout R et al. (2006).

Acrolein in der Atmosphäre:

  • Der Acrolein-Gehalt der Atmosphäre wird durchschnittlich auf 14,3 μg pro m3  geschätzt (EPA 2003). Allerdings sind die Persistenz von Acrolein in der Umwelt und der Austausch zwischen verschiedenen Umweltkompartimenten aufgrund der Instabilität des Moleküls gering.

Acrolein und Lebensmittel:

  • Acrolein kann beim Erhitzen von Lebensmitteln aus Fetten, Aminosäuren und Kohlenhydraten gebildet werden (Stevens JF et al. 2008). Hitzeinduzierte Bildung aus Glyceriden bzw. Glycerol in der Fettphase von Lebensmitteln, thermische Zersetzung von Aminosäuren wie Methionin und Threonin oder Erhitzen von kohlenhydrathaltigen Lebensmitteln (Yaylayan V A et al. 2000) kann ebenfalls zur Bildung von Acrolein führen. Zum Vorkommen von Acrolein in frischen, unbehandelten Lebensmitteln sind kaum Daten vorhanden. Diese wenigen Daten weisen darauf hin, dass Acrolein in kleinen Mengen in Früchten und Gemüsen, aber auch in tierischen Lebensmitteln wie Fisch [und Käse vorkommen kann.
  • Die Acrolein-Bildung beim Erhitzen von Ölen hängt von der Fettsäurezusammensetzung, der Erhitzungszeit und der Temperatur ab (Ewert A et al. 2011). Gebrauchte Frittierfette hingegen zeigten stark erhöhte Acroleingehalte im Bereich von 0,2 – 1,4 mg/kg (ppm) (KuballaT et al. 2012)

Endogene Exposition durch Acrolein:

  • Zur endogenen Exposition des Organismus mit Acrolein gibt es bisher keine Daten. Es ist aber beschrieben, dass Acrolein als Nebenprodukt bestimmter Stoffwechselwege, z.B. während des Lipidstoffwechsels, der Glykolyse, des Aminosäureumsatzes oder durch oxidative Desaminierung von Polyaminen, gebildet werden kann.
  • Acrolein bei der Metabolisierung von Cyclophosphamid:  Cyclophosphamid ist ein Prodrug, das erst in der Leber zu 4-Hydroxy-Cyclophosphamid metabolisiert wird. 4-Hydroxy-Cyclophosphamid gelangt dann über den Blutkreislauf in alle Organe und wird dort durch Abspaltung von Acrolein in das alkylierende Agens Phosphorsäureamid –Lost umgewandelt, das  aufgrund des Elektronendrucks des negativ geladenen O-Atoms stark alkylierend wirkt.

Acrolein und Umwelt:

  • Die umweltbedingte Acrolein-Exposition des Menschen erfolgt im Wesentlichen auf inhalativem Weg. Bei Rauchern (ca. 20 Zigaretten/Tag) ist mit einer zusätzlichen Exposition (50-100 μg/Zigarette) von bis zu 2 mg entsprechend 0,03 μg/kg KG pro Tag zu rechnen. Raucher haben doppelt so hohe Spiegel des Acrolein- Hauptmetaboliten 3-HPMA im Urin als Nichtraucher.

Toxizität/Kanzerogenität von Acrolein:

  • Acrolein bewirkt im wesentlichen Reizung und Entzündung exponierter Schleimhäute. Bei inhalativer Exposition werden Entzündungen und Nekrosen des Lungengewebes beobachtet, bei oraler Gabe Entzündung und Nekrose im Vormagen von Ratten.
  • Verschiedene Gremien stuften die Kanzerogenität von Acrolein wie folgt ein:
    • IARC Kategorie 3 (not classifiable as to its carcinogenicity to humans, based on inadequate evidence in humans and in experimental animals for the carcinogenicity of acrolein)
    • MAK Kommission der DFG: Kategorie 3B (begründeter Verdacht)

Hinweis(e)

Die bisher vorliegenden Daten deuten aber darauf hin, dass u.U. bei genügend hohen Dosen mit Toxizität und ggfl. mit Genotoxizität zu rechnen ist. Es gibt außerdem genügend Hinweise auf eine endogene Bildung von Acrolein im intermediären Stoffwechsel.

Literatur
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  1. EPA (2003) Environmental Protection Agency, Toxicological Review of acrolein, 2003. http://www.epa.gov/ncea/iris/toxreviews/0364tr.pdf. hemistry 48: 2415‐2419.
  2. Ewert A et al. (2011) Development of two stable isotope dilution assays for the quantitation of acrolein in heat‐processed fats. Journal of agricultural and food chemistry 59: 3582‐3589.
  3. Ho SS et al. (2006) Carbonyl emissions from commercial cooking sources in Hong Kong. J Air Waste Manag Assoc 256: 1091‐1098.
  4. International Agency for Research on Cancer (1995) Dry Cleaning, Some Chlorinated Solvents and Other Industrial Chemicals IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 63: 337‐372.
  5. KuballaT et al. (2012) Deutscher Lebensmittelchemikertag in Halle : Analytik, Acrolein in Spirituosen und Fetten/Ölen. Lebensmittelchemie 66: 17‐19.
  6. Schuh C (1992) Dissertation: Entwicklung eines Meßverfahrens zur Bestimmung kurzkettiger aliphatischer Aldehyde in Küchendämpfen und Expositionsmessungen in Küchen. Kaiserslautern.
  7. Stevens JF et al. (2008) Acrolein: sources, metabolism, and biomolecular interactions relevant to human health and disease. Molecular nutrition & food research 52: 7‐25.
  8. Talhout R et al. (2006) Sugars as tobacco ingredient: Effects on mainstream smoke composition. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association 44: 1789‐1798.
  9. Umano K et al. (1087) Analysis of acrolein from heated cooking oils and beef fat. Journal of agricultural and food chemistry 35: 909–912.
  10. Yaylayan V A et al. (2000) Origin of carbohydrate degradation products in L-Alanine/ D‐[(13)C]glucose model systems. Journal of agricultural and food Chem 48: 2415-2419.

 

Weiterführende Artikel (1)

Cyclophosphamid;
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