Vitamin A

Zuletzt aktualisiert am: 15.07.2018

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

Axerophthol; Epithelschutzvitamin; Retinol; Vitaminum A; Xerophthol

Definition

Vitamin A  ist eine Sammelbezeichnung für eine Gruppe fettlöslicher Vitaminen mit Polyterpenstruktur. Die Substanzen werden entweder direkt mit der Nahrung aufgenommen oder aus Carotinen (Provitamin A) im Organismus gebildet.

Beim Menschen zählt man Retinal (Aldehyd), Retinol (all-trans-Retinol, Alkohol; auch als Vitamin A1 bezeichnet), Retinsäure (Tretinoin, ungesättigte Monocarbonsäure) und Retinylpalmitat (Esterverbindung von Retinol und Palmitinsäure) zur Gruppe des Vitamin A. Weiterhin gehört zur Vitamin-A-Gruppe das „3-Dehydroretinol“ (auch als Vitamin A2 bezeichnet), ein Derivat des Retinals. Das Molekül kennzeichnet sich gegenüber dem Vitamin A1 durch eine zusätzliche Doppelbindung zwischen C3 und C4.  

Chemisch handelt es sich bei allen Mitglieder der Vitamin-A-Gruppe um Retinoidderivate. Die verschiedenen Angehörigen der Vitamin-A-Gruppe können durch enzymatisch katalysierte Reaktionen ineinander übergeführt werden.

Vitamin A1: Der biologisch bedeutsamste Vertreter der Vitamin-A-Gruppe ist die alkholische Verbindung, das „all-trans-Retinol“ oder auch als Vitamin A1 bezeichnet. Vitamin A1 ist ein ín Wasser unlöslicher, in Ethanol, Ether und fetten Ölen hingegen gut löslicher ungesättigter Alkohol mit der Summenformel C20H30 O. Vitamin A1 ist hitzestabil, wird jedoch durch Sauerstoff, oxydierende Substanzen, UV-Strahlen und Säuren zerstört.    

Vitamin A2: Als Vitamin A2 wird das 3-Dehydroretinol (Derivat des all-trans-Retinols) bezeichnet, eine dehydrierte Verbindung mit einer zusätzlichen, konjungierten Doppelbindung zwischen C3 und C4 des Moleküls (s. Retinol-Formel). 

Retinylpalmitat: Vitamin A kommt im tierischen Organismus hauptsächlich in seiner freien alkholischen (Retinol) Form vor, aber auch in Esterform, gebunden an höhermolekulare Fettsäuren, so v.a. auch an Palmitinsäure (Retinylpalmitat). Retinol und sein Palmitinsäureester (Retinylpalmitat) werden mit tierischer Nahrung aufgenommen. Hingegen spielen Retinal (Aldehyd) und Retinsäure keine Rolle bei der Ernährung. Retinol bindet in der Darmschleimhaut direkt an die Zellmembran von Enterozyten. Retinylpalmitat wird im Darm durch die Pankreaslipase in Retinol und Palmitinsäure hydrolsiert.

Carotinoide: Mit pflanzlicher Nahrung werden die in Pflanzen vorkommenden Derivate des Carotins (v.a. Beta-Carotin, Alpha-Carotin, Beta-Cryptoxanthin) aufgenommen. Die Carotine werden im Darm durch das Enzym beta-Carotin-15,15′-Monooxygenase (BMO) zu Retinal gespalten (bei Beta-Carotin sind dies 2 Moleküle Retinal). Im Zytosol bindet Vitamin A (Retinal und auch Retinol) an mehrere „Retinol-bindende Proteine RBPs). Das "Plasma retinol-binding protein" RBP4, ist ein 21 kDa Transporter des all-trans-Retinols (Retinol), der im Plasma zusammen mit dem freien Retinol zirkuliert. RBP4 wird primär in der Leber synthetisiert, aber auch im Fettgewebe (Perduca M et al. 2018) und scheint die biologisch wichtigste Rolle bei den RBPs einzunehmen.

SAA, ein RBP: Wenig bekannt sind die RBPs die den gesteigerte Retinol-Transport während der Infektion gewährleisten. So spielt bei Infekten als zusätzliches Retinol-bindendes Protein das in der Leber hochregulierte Serum-Amyloid A (SAA) eine Rolle (Derebe MG et al. 2014).

Mittels Chylomikronen wird Vitamin A zur Leber transportiert und dort v.a. als Retinylpalmitat gespeichert. Im Plasma wird Vitamin A durch das Plasma-RBP transportiert. An der Zielzelle bindet es an den RBP-Rezeptor.

Der Organismus vermag überschüssiges Vitamin A nur in geringem Umfang abzubauen. So wird Retinol/Retinal im Gewebe, v.a. in der Leber als Retinylpalmitat zwischengespeichert. Dieser Vorgang findet ebenso bei verschiedenen Säugetiere statt. So enthält z.B. Schweineleber bis zu 42mg Vitamin A (140.000 IE) pro 100 g. Besonders große Mengen an Vitamin A enthält die Leber von Eisbären. Eisbärenleber wirkt somit in größeren Mengen genossen toxisch (Hypervitaminose).

 

Hinweis(e)

Eine Internationale Einheit (IE) entspricht 0,3ug Vitamin-A-Alkohol. 1 g Vitamin A entspricht 3,33Millionen IE. Der tägl. Bedarf beträgt für Kinder 0,8mg (2.700 IE), für Erwachsene 0,8-1,0mg (2.700-3.300IE).       

S.a. Vitamin A-Mangel (= Phrynoderm), Vitamin A-Hypervitaminose

Literatur
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  1. Ammon H et al (2014).  Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. Walter de Gruyter GmbH Berlin/Boston S 1893-1894
  2. Derebe MG et al. (2014) Serum amyloid A is a retinol binding protein that transports retinol during bacterial infection. Elife 3:e03206. 
  3. Perduca M et al. (2018) Human plasma retinol-binding protein (RBP4) is also a fatty acid-binding protein. Biochim Biophys Acta 1863:458-466. 
  4. Saeed A et al. (2017) Disturbed Vitamin A Metabolism in Non-Alcoholic Fatty Liver Disease (NAFLD). Nutrients 10. pii: E29. 

Weiterführende Artikel (4)

Amyloid; Carotinoide; Phrynoderm; Vitamin A-Hypervitaminose;
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