Thiazine

Zuletzt aktualisiert am: 30.03.2018

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Definition

Thiazine bezeichnet heterocyclische organische Verbindung mit einem Ring aus 4 Kohlenstoff-, 1 Stickstoff- und 1 Schwefel-Atom.

Durch unterschiedliche Anordnungen des N-Atoms in Bezug auf das S-Atom ergeben sich verschiedene Derivate, mit unterschiedlichen Funktionen.

Die häufigste Grundstruktur in den verschiedenen Thiazin-Derivaten betrifft das 1,4-Thiazin. Die einfachste 1,4-Thiazinverbindung ist das 1,4-Thiazin (C4H5NS) selbst.  Weitere wichtige Derivate leiten sich vom 1,2-Thiazin und 1,3-Thiazin ab.

Thiazine finden sich als Grundstruktur in Farbstoffen (Thiazinfarbstoffe), Beruhigungsmitteln, Antibiotika (Cephalosporine) und Insektiziden. Beispiele sind die von 1,4-Thiazin abstammenden Phenothiazine (z. B. Methylenblau) oder Diuretika wie Hydrochlorothiazid.

Wichtige Vertreter der 1,3-Thiazine sind Cephalosporin-Antibiotika (Beispiel: Cephaloclor, Cephadroxil, Cephalotin u.a.) sowie das in der Tiermedizin weit verbreitete sedative Schmerzmittel Xylazin.

Weiterführende Artikel (2)

Cephalosporine; Methylenblau;
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