Phenylalanine (INCI)

Autoren: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer, Prof. Dr. med. Martina Bacharach-Buhles

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Zuletzt aktualisiert am: 27.03.2018

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Synonym(e)

2-Amino-3-phenylpropionsäure; 3-Phenyl-L-alanine; CAS-Nummer:150-30-1; CAS-Nummer: 63-91-2; Phenylalanin; Phenylalaninum

Definition

Phenylalanin ist eine aromatische, proteinogene,  alpha-Aminosäure, die in ihrer L-Form in der Natur als Proteinbestandteil vorkommt. Phenylalanin ist für den Menschen eine essentielle Aminosäure. Von Pflanzen und Mikroorganismen wird sie über den sog. „Shikimisäure-Chorisminsäure-Weg“ synthetisiert und ist sowohl glucoplastisch als auch ketoplastisch.

Abgebaut wird Phenyalanin im Organismus durch die Phenylalaninhydroxylase zunächst über L-Tyrosin, Homogentisinsäure und weitere Zwischenschritte zu Fumarsäure und Acetessigäure. Der Mangel  an Phenylalaninhydroxylase führt zum Krankheitsbild der Phenylketonurie, der Fölling`schen Krankheit.

Phenylalanin ist in Wasser wenig, in Ethanol schwer löslich. Die Substanz ist an der Synthese von mehreren wichtigen Hormonen, Botenstoffen und an Verbindungen wie Adrenalin, Noradrenalin, Dopamin oder Melanin beteiligt.

Anwendungsgebiet/Verwendung

Kosmetik:  Phenylalanin wird in kosmetischen Rezepturen eingesetzt. Die Aminosäure wirkt als  Antistatikum (verringert statische Aufladungen, indem die elektrische Ladung an der Oberfläche, beispielsweise von Haaren, neutralisiert wird) kämmbarkeitsverbessernd d.h. sie verringert oder verhindert die Verwirrung der Haare aufgrund von Veränderungen oder Schädigungen an der Haaroberfläche und verbessert so die Kämmbarkeit.

Literatur
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  1. Ammon HPT et al. (2014) Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch 11. Auflage Walter de Gruyter Berlin-New York S. 1386-1387
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