Phenol

Zuletzt aktualisiert am: 20.01.2018

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

Acidum carbolicum; C6H5OH; Carbol; CAS Nr.: 108-95-2; Karbol; Karbolsäure; Monohydroxybenzol; Phenolum

Erstbeschreiber

Friedlieb Ferdinand Runge, 1834 

Definition

Phenol (von phainomai griech. =  leuchten – der Name weist auf das Leuchgas hin, das neben Steinkohlenteer bei der Produktion von Koks entstand) ist eine aromatische, organische Verbindung. Phenol besteht aus einer Phenylgruppe (C6H5) mit einer Hydroxygruppe (s. Strukturformel). Mit Basen bildet Phenol Salze, die Stoffgruppe der Phenolate.

Reines Phenol bildet bei Zimmertemperatur farblose bis schwach rosa gefärbte Kristalle mit charakteristischem, aromatischem Geruch.. Der Schmelzpunkt liegt bei 41 °C und der Siedepunkt bei 182 °C. Phenol ist in 96% Ethanol, in Ether und  fetten Ölen leicht löslich. Es ist löslich in Glycerol und Wasser. Das in Wasser gelöste Phenol wird als Phenolum liquefactum bezeichnet .

VorKommen: Phenol wird im Steinkohlenteer (s. Pix lithanthracis) sowie in versch. Erdölen gefunden.

Allgemeine Information

 

Phenol  in der Chemie:  Phenol wird hauptsächlich als Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Es dient zusammen mit Formaldehyd zur Herstellung versch. Kunstharze.

Phenol in Lebensmitteln: Die EFSA (Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit) hat in ihrem „Risk Assessment Report“ Phenol und Phenolverbdindungen bewertet. Sie hat die geschätzte Exposition von 0,15ug/kgKG /Tag über Lebensmittel als unbedenklich eingestuft.

Phenol in der Mikrobiologie: Phenol besitzt gegenüber einigen Mikroorganismen in Abhängigkeit der Konzentration bakteriostatische bis bakterizide sowie fungizide Wirkung. Im 19. Jahrhundert wurde es daher als Antiseptikum (als Karbol bezeichnet) bei der Desinfektion von Haut und Wunden verwendet. Aufgrund der Gesundheitsgefahren ist die Anwendung am Menschen zu diesen Zwecken obsolet.

Phenol in der Medizin: Phenol ist das Ausgangsprodukt für Salizylsäure sowie das Arzneimittel Acetylsalicylsäure.  Phenol steht im Verdacht mutagen zu sein. Es wirkt in Abhängigkeit zur Konzentration bakteriostatisch bis bakterizid sowie fungizid. Im 19. Jahrhundert wurde es daher als Antiseptikum bei der Desinfektion von Haut und Wunden verwendet. Diese Form der Anwendung am Menschen ist heute obsolet.In niedrigen Konzentrationen (0,2-0,5%) ist Phenol ein gebräuchliches Konservierungsmittel in Injektionslösungen, Impfstoffen und Desensibilisierungslösungen für die subkutane Allergie-Immuntherapie (SCID).

Im Rahmen der Zulassungen für diese Therapeutika hat das Paul-Ehrlich-Institut als zulassende  Bundesbehörde Phenol als Konservierungsstoff begutachtet und zugelassen. So geht das Institut nach den heutigen Erkenntnissen davon aus, dass in den zugelassenen Konzentrationen keine Hinweise für eine schädigende Wirkung von Phenol vorliegen. Bisher ist es nicht gelungen, Phenol durch andere Substanzen zu ersetzen. Die SCIT-Produkte enthalten 0,5% Phenol in Kochsalzlösung. Bei einer Injektion werden etwa 2,0- 2,5 mg injiziert.

Toxizität von Phenol:  Phenol ist ein Protoplasmagift. Konzentriert tötet es alle lebenden Zellen ab. Phenol wird über die Haut resorbiert; weiterhin ist eine inhalative oder orale Aufnahme möglich. Bei in vitro-Untersuchungen wurde bei einer Lokalapplikation eine perkutane Resorption von 19% festgestellt. Phenol wird im menschlichen Organismus v.a. mit Sulfat oder Glukuronsäure konjugiert und im Urin ausgeschieden.

Phenol wirkt sowohl lokal als auch systemisch stark toxisch; bei dermaler Exposition wirkt es toxisch bis ätzend auf Schleimhäute, Haut und Augen. Bei längerem Hautkontakt kommt es zu  Nekrosen. (Therapie: sofortiges Abwaschen der Haut mit Schmierseife, anschließend Applikation eines Glukokortikoidexternus).

Akutschädigungen: Die Aufnahme großer Mengen führt innerhalb weniger Stunden zu massiven Nierenfunktionsstörungen bis zu akutem Nierenversagen. Eine orale Aufnahme bewirkt Verätzungen im Mund, Rachen, Speiseröhre und Magen; weiterhin können Schluckstörungen und Störungen im Magen-Darm-Trakt auftreten.

Chronische Schädigungen: Bei chronischer Exposition sind auch gastrointestinale und nervale Störungen bekannt. Auch bei Inhalation können Vergiftungssymptome mit Schwindel, Kopfschmerz und Störungen der Ohren, Erbrechen, Schlaflosigkeit und Nierenreizung auftreten. 

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