Methoxsalen

Zuletzt aktualisiert am: 02.08.2019

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

8-Methoxypsoralen; 8-MOP; Ammoidin; Meladinine; Methoxypsoralen; Psoralen

Definition

Phototoxisch wirksames Furocumarin, das seine therapeutische Anwendung sowohl systemisch, als systemische PUVA-Therapie, oder lokal, als PUVA-Bad-Therapie oder PUVA-Creme-Therapie, findet. Seltener wird eine 0,15% alkoholische Methoxsalen-Lösung (= Methoxsalen-Hautspiritus) auf die läsionale Haut aufgetragen.

Wirkungen

Therapeutisch nutzbare, phototoxisch wirkende Substanz: Interaktion zwischen Methoxsalen und langwelligem UV-Licht, Ausbildung von Photoadduktionsprodukten zwischen Methoxsalen-Molekül und dem Thyminanteil der DNA mit resultierender Verminderung der Zellteilung. UVmax 365 nm.

Eingeschränkte Indikation

Schwangerschaft, Stillzeit (großflächige Anwendung), Kinder < 12 Jahren, schwere Leber- oder Nierenerkrankungen (Anwendung > 1/3 der Körperoberfläche), orthostatische Dysregulation.

Dosierung und Art der Anwendung

Normkonzentration

Extrakorporale Photopherese: Injektion der 2% Lösung direkt in das Photopherese-System während des ersten Buffy-coat-Sammelzyklus, nachfolgend noch eine Bestrahlung über 90 Min.

Merke! Durch diese Art der Applikation werden insbesondere die gastrointestinalen Nebenwirkungen deutlich reduziert! Eine PUVA-Brille muss trotzdem getragen werden!

Wechselwirkungen

S. Tabelle 1.

Kontraindikation

Z.n. Basalzellkarzinom; spinozelluläres Karzinom; malignes Melanom; M. Bowen; Kombination mit anderen Photosensibilisatoren, anderen phototoxischen (z.B. Tetracycline, Phenothiazine, Furanocumarine) oder photoallergischen Medikamenten ( Photoallergen); bei Porphyria erythropoetica congenita; Porphyria cutanea tarda; bei Z.n. Radiatio, Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff, Anwendung am Auge oder Schleimhäuten; großflächige Anwendung beim Lupus erythematodes.

Rezeptur(en)

Präparate

Meladinine; Oxsoralen (über die internationale Apotheke erhältlich)

Hinweis(e)

  • Psoralene gehören zu der Gruppe trizyklischer Aromate, bestehend aus einem Fumanring und einem Cumarin (Furanocumarine). Sie kommen natürlicherweise in sehr geringen Mengen in bestimmten Früchten und Gemüsen vor (z.B. Feigen, Limonen), aber auch in bestimmten Gräsern (z.B. Johanniskraut, Schafgarbe, Bärenklau). Auch die Aflatoxien gehören zu den Furanocumarinen.
  • Psoralene sind eigentlich chemisch inerte Moleküle, die erst durch Absorption von UV-A für wenige Millionstel Sekunden aktiviert werden. Die optimal aktivierende Wellenlänge liegt bei 365 nm, daher werden zur PUVA-Therapie und extrakorporalen Photopherese UV-Lampen mit gefiltertem Spektrum verwandt. Unter dem 365-nm-Bestrahlungsoptimum geht das Methoxsalen (8-MOP) eine Verbindung mit dem DNA-Doppelstrang ein (sog. cross-linking zwischen 2 Pyrimidinbasen mit der Bildung von Photoaddukten).

Literatur
Für Zugriff auf PubMed Studien mit nur einem Klick empfehlen wir Kopernio Kopernio

  1. de Oliveira DM et al. (2016)The classical photoactivated drug 8-methoxypsoralen and related compounds are effective without UV light irradiation against glioma cells. Neurochem Int 99:33-41.
  2. Learn DB et al.(2016) Clinical Observations versus Histopathological Findings. Toxicol Pathol 44:545-551.
  3. Weitz M et al. (2015) Extracorporeal photopheresis versus alternative treatment for chronic graft-versus-host disease after haematopoietic stem cell transplantation in paediatric patients. Cochrane Database Syst Rev doi: 10.1002/14651858.
  4. Zic JA (2015)Extracorporeal Photopheresis in the Treatment of Mycosis Fungoides and Sézary Syndrome. Dermatol Clin 33:765-776.

 

Tabellen

Wesentliche Wechselwirkungen von Methoxsalen

Cumarine

Blutungsneigung ↑

Methotrexat

Kanzerogenität ↑

Phenothiazine

Photosensibilisierung

Steinkohlenteer

Kanzerogenität ↑

Tetracycline

Photosensibilisierung

Tolbutamid

Methoxsalen-Spiegel ↑

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