Chromophore

Zuletzt aktualisiert am: 15.05.2014

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Definition

  • Gruppen in Molekülen, die das Absorptionsverhalten der Verbindung charakteristisch beeinflussen (chromos =Farbe; phoros = Träger). Chromophore, also Farbträger, sind für die Farbe einer Substanz z.B. auch der Haut (s.u. Hautfarbe) verantwortlich.
  • Im eigentlichen Sinn jedoch wird unter dem Begriff Chromophor nur der Teil einer Substanz bezeichnet, der für die Farbgebung selbst verantwortlich ist (Farbträger). In organischen Farbstoffen sind dies meist Systeme aus konjugierten Doppelbindungen. Im allgemeinen Sprachgebrauch wird jedoch auch das ganze Molekül als Chromophor bezeichnet, z.B. Melanin.
  • Nicht immer muss das Absorptionsspektrum der Molekülgruppe im sichtbaren Bereich liegen; es kann auch im UV-Spektralbereich liegen (UV-Chromophore). Somit werden im weiteren Sinne auch organische Molekülstrukturen, die UV-Strahlen in molekulare Prozesse übersetzen, zu den Chromophoren gezählt.
  • UV-Chromophore zeigen ein gutes Absorptionsverhalten im Spektralbereich der UV-Strahlen oder sogar in diesem ein Absorptionsmaximum. Sie nehmen entweder die Energie des ultravioletten Lichts auf, bleiben dabei unverändert (Energie wird als Wärme oder Phosphoreszenz/Fluoreszenz abgegeben) oder verursachen bei sich selbst oder in der Umgebung molekulare Veränderungen (derartig veränderte Moleküle werden als Photoprodukte bezeichnet).
  • Das bekannteste UV-Chromophor ist Melanin. Ein wichtiges UV-Chromophor ist die DNA selbst. Ihr Absorptionsmaximum liegt bei 260nm. 7-Dehydrocholesterol ist ein weiteres UV-Chromophor, sein Photoprodukt ist Vitamin D. Weiterhin haben die Aminosäuren Tryptophan (Photoprodukt = das Tryptophandimer FICZ) und Tyrosin sowie Urocaninsäure Absorptionswerte zwischen 240 nm und 300 nm (UV-Spektrum). Als Chromophor wirkt u.a. das Abbauprodukt des Azathioprins, 6-Thioguanin, das, in die DNA eingebaut, Chromosomenstrangbrüche bei UVA-Bestrahlung induziert.

Literatur
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  1. Brem R et al. (2010) DNA breakage and cell cycle checkpoint abrogation induced by a therapeutic thiopurine and UVA radiation. Oncogene 29:3953-3963
  2. Esser C et al. (2010) UV-Strahlung und Pigmentierung, Hautarzt 61: 561-566
  3. Giehl K et al. (2010) Genetisch bedingte Pigmentstörungen. Hautarzt 61:567-577.

Verweisende Artikel (5)

Azathioprin; Hautfarbe; Lichtalterung; Melanin; Melanogenese;

Weiterführende Artikel (4)

FICZ; Hautfarbe; Melanin; UV-Strahlen;
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