Benzoesäure

Zuletzt aktualisiert am: 24.10.2017

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

Benzencarbonsäure (IUPAC); benzoic acid; Benzolcarbonsäure; Carboxybenzen; CAS-Nr.: 65-85-0; E 210; Monophenylmethansäure; Phenylameisensäure; Phenylcarbonsäure (systematisch); Phenylmethansäure

Definition

Benzoesäure:  Namensgebend ist das Benzoesäure-haltige Harz „Benzoe“ der Styrax-Arten Siam-Benzoe (Styrax tonkinensis) und  Sumatra-Benzoe (Styrax benzoin). Benzoesäure ist eine in Ethanol und Ether sowie in fetten Ölen leicht lösliche, ölige Flüssigkeit. In kaltem Wasser ist die Säure wenig löslich.

Benzoesäure und ihre Derivate kommen weiterhin in Pflaumen, ZimtNelken, in schwarzem TeeAnis sowie in Himbeeren und Preiselbeeren vor. 

Benzoesäure und ihre Derivate wirken antibakteriell und antimykotisch und finden eine breite Verwendung als konservierende Lebensmittelzusatzstoffe (E 210 - E 219) sowie in arzneilichen Externa und in Kosmetika. 

 

Anwendungsgebiet/Verwendung

Als Konservierungsstoff für Lebensmittel (0,1-0,25%; bei Fischen und Schalentieren bis 0,4%). Benzoesäure findet sich in geringen Konzentrationen auch in Honig. Sie wird auch in versch. Joghurts, in Sauermilch und Käse verwendet. Die Benzoesäure wird häufig in Kombination mit Sorbinsäure (E 200) eingesetzt. Die antimikrobielle Wirkung der Benzoesäure wird durch Kochsalz, Acetate und Sulfite verstärkt. Insofern wird sie auch in essigsauren Lebensmitteln und in Kombination mit Schwefelverbindungen eingesetzt. 

Als Konservierungsstoff in Kosmetika und topischen Arzneimittel (Konzentrationen bis 5%). 

 

Normkonzentration

Bis 5% in wasseraufnehmenden Salben (Absorptionsgrundlagen), hydrophilen Salben, hydrophoben Cremes (W/O-Emulsionssalben), hydrophilen Cremes (O/W-Emulsionssalben), Carmellosegel, Hydroxyethylcellulosegel.

Unerwünschte Wirkungen

Allergische Reaktionen wurden vereinzelt beobachtet; etwas häufiger sind Kontaktallergien in der pharmazeutischen Industrie.

Häufigkeit von Intoleranzreaktionen in der Wohnbevölkerung ist unbekannt; stärkere Gefährdung bei Patienten mit chronischer Urtikaria, Asthma bronchiale, Analgetika-Intoleranz (10-20%).

In einer größeren Studie an 52 Patienten  mit Intoleranzreaktionen (Pseudoallergie) konnten bei etwa der Hälfte der Patienten die Erscheinungen durch Benzoesäure oder durch hydroxybenzoesäure provoziert werden. Bei einem kleineren Teil gelang dies durch beide Substanzen.  Ähnliche Ergebnisse wurden auch von anderen Autoren publiziert (zitiert n. Jäger et al.).

Auch beim durch Analgetika-induzierten Asthma bronchiale wurden analoge Beobachtungen gemacht.  

Hinweis(e)

Parabene sind Ester der Benzoesäure. Sie werden nur in geringem Maße in der Lebenmittelindustrie eingesetzt, so z.B. Backwaren, Fette, Öl, Dressings. 

Literatur
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  1. Clemmensen O et al.,(1982) Perioral contact urticaria from sorbic acid and benzoic acid in a salad dressing. Contact Dermatitis 8:1-6.
  2. Jäger L, Wüthrich B (1997) Nahrungsmittelallergien und -intoleranzen. Gustav Fischer, Ulm Stuttgart Jena Lübeck, S. 165–166
  3. Lahti A et al. (1983) Prostaglandins in contact urticaria induced by benzoic acid. Acta Derm Venereol 63:425-427. 
  4. Lahti A et al.(1981) Is benzoic acid really harmful in cases of atopy and urticaria? Lancet 2:1055.
  5. Nair B (2001) Final report on the safety assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate. Int J Toxicol 20 Suppl 3:23-50.
  6. Kumar A et al. (2003) Synthesis of some newer derivatives of 2-amino benzoic acid as potent anti-inflammatory and analgesic agents. Bioorg Med Chem 11: 5281-5291
  7. Zhai H et al.(2012) Reactions of non-immunologic contact urticaria on scalp, face, and back. Skin Res Technol 18:436-441. 
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