Articain

Zuletzt aktualisiert am: 23.06.2020

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

Alle Autoren

Synonym(e)

Articain-Hydrochlorid; CAS Nummer: 23964-57-0; RS)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester rac-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester (±)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester DL-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester CAS-Nummer 23964-58-1

Definition

Articain (bis 1984 Carticain) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lokalanästhetika mit der Summenformel  C13H20N2O3S, das wie Lidocain als Lokalanästhetikum vom Säureamid-Typ klassifiziert wird. Articain findet in der Zahnmedizin eine weite Verbreitung, da die Substanz über eine gute Penetration in das Knochengewebe besitzt.

Da die intermediäre Kette des Moleküls eine Säureamid-Bindung enthält wird es zu dieser Gruppe der Lokalanäthetika gezählt. Der Thiophen-Ring trägt in der Seitenkette auch eine Ester-Bindung,. Damit nimmt die Substanz eine Sonderstellung innerhalb der Klassifizierung der Lokalanästhetika ein. Die Spaltung der Esterbindung durch Esterasen im Plasma führt zu einem Metaboliten ohne lokalanästhetische Wirkung.

Wirkungen

Articain führt wie alle Na+-Blocker zu einer Blockade der spannungsabhängigen Na-Kanäle. Der Natriumeinstrom in die Nervenfaser wird gehemmt, die Bildung eines Aktionspotentials wird verhindert. Der Wirkeintritt beträgt 2 Minuten und die Wirkdauer 0,5–3 Stunden, wobei die eingriffsreife Wirkungsdauer zwischen 20 Minuten und 75 Minuten beträgt. Der Arzneistoff verfügt über eine gute Penetration ins Knochengewebe. Inaktiviert wird er durch Hydrolyse und Freilegung einer hydrophilen Säuregruppe, wodurch er rasch aus dem Körper eliminiert werden kann. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 25 Minuten. Articain hat eine hohe Plasmaproteinbindung und gute Allgemeinverträglichkeit und ist das Mittel der Wahl bei Schwangeren.

Unerwünschte Wirkungen

Bei Patienten mit einem Cholinesterasemangel muss die Indikation streng gestellt werden, da mit verlängerter und unter Umständen verstärkter Wirkung zu rechnen ist.

Möglich sind: Schwindel, Erbrechen, Kopfschmerzen, Krämpfe, Bradykardie, Herzrhythmusstörungen, Schock, allergische Reaktionen (Paragruppen-Allergie!).

Articain kann nur unter bes. Indikation bei Pat. mit folgenden Grunderkrankungen appliziert werden:

  • Störungen der Blutgerinnung,
  • schweren Nieren- oder Leberfunktionsstörungen,
  • bekannter Epilepsie.

Verweisende Artikel (1)

Lokalanästhetika;

Weiterführende Artikel (2)

Lokalanästhetika; Paragruppen-Allergie;
Abschnitt hinzufügen

Autoren

Zuletzt aktualisiert am: 23.06.2020