Thioglycolsäure

Zuletzt aktualisiert am: 30.03.2018

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

CAS-Nr.: 8-11-1; Mercaptoessigsäure; Sulfanylessigsäure; TGA; Thioglycolic acid (INCI); Thioglykolsäure

Definition

Thioglycolsäure ist eine farblose, flüssige Verbindung (Summenformel C2 H4 O2 S), die chemisch zur Gruppe der Thiole gehört, die an Stelle eines Sauerstoffatoms ein Schwefelatom enthalten. Die Säure ist mischbar mit Wasser, Ethanol, Chloroform, Toluol und Diethylether. Die Salze/Ester der Thioglycolsäure werden als Thioglycolate bezeichnet.

Allgemeine Information

Derivate der Thioglykolsäure werden im Friseurbereich zum Anlegen einer Dauerwelle benutzt. Als Dauerwellenflüssigkeit wird i.A. 1%-10% Ammoniumthioglycolat verwendet, ein Ammoniumsalz der Thioglycolsäure (im Friseurbereich als Entwickler bezeichnet). Hierbei kommt es zu einer molekularen Verschiebung innerhalb des Keratins (die Disulfidbrücken zwischen 2 Cystein-Einheiten des Keratins werden gelöst).

Ammonium thioglycolat: Aus allergologischer Sicht hat Ammonium thioglycolate eine erhebliche sensibilisierende Potenz. Bei einer Reihenuntersuchung bei Ekzempatienten im Friseurberuf wurden bei 12.3% der Untersuchten eine Kontaktsensibilisierung gegen diese Thioglykolverbindung nachgewiesen. 

Glyceryl thioglycolate (INCI) wird ebenfalls als Dauerwellenflüssigkeit eingesetzt.

Kaliumthioglycolat: Das Kaliumsalz der Thioglycolsäure wird unter der INCI-Bezeichnung "Potassium thioglycolate"  als Enthaarungsmittel verwendet. 

Calciumthioglycolat: Das Kalziumsalz der Thioglycolsäure wird unter der INCI-Bezeichnung "Calcium thioglycolate"  als Enthaarungsmittel verwendet.

Beim Erhitzen zersetzt sich Mercaptoessigsäure unter Bildung von toxischen, unangenehm riechenden Dämpfen (Schwefelwasserstoff und Schwefeloxid).

Literatur
Für Zugriff auf PubMed Studien mit nur einem Klick empfehlen wir Kopernio Kopernio

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