Lycopin

Zuletzt aktualisiert am: 07.03.2019

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

CAS-Nr. 502-65-8; Leukopin; Lycopen; Lycopene (engl.)

Definition

Lycopin, ein Tetraterpen und sekundärer Pflanzenstoff. Lycopin ist ein azyklisches Isomer des beta-Carotins.

Lycopin ist ein gelbroter Farbstoff, der als Naturfarbstoff aus Tomaten  (Tomate = Solanum lycopersicum, davon abgeleitet der Name Lycopin) und anderen roten Obst- und Gemüsesorten, wie Karotten, Hagebutten, Wassermelonen,Papayas u.a. gewonnen wird.

Lycopin wird von zahlreichen Pflanzen und Mikroorganismen jedoch nicht von Menschen und Tieren gebildet. Es hat die Summenformel: C40H56.

 

Wirkungen

Experimentell läßt sich eine starke antioxidative Wirkung nachweisen. Lycopin wirkt UV-protektiv (s.u.) und apoptosefördernd. Seine Rolle als als karzinomprotektives Prostatamittel erscheint eher zweifelhaft. 

Anwendungsgebiet/Verwendung

Natürlicher Lebensmittelzusatzstoff (E 160 d)

Hinweis(e)

Die Farbe des Lycopins entsteht durch die zahlreichen konjugierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen: jede Doppelbindung verringert die Energie des eingestrahlten Lichts,  die Elektronen für den Übergang in einen höheren Energiezustand benötigen. Dies führt dazu, dass sichtbares Licht mit zunehmend längeren Wellenlängen absorbiert werden. Damit wird das kurzwellige Spektrum des sichtbaren Lichts stärker absorbiert als der langwellige (rote) Teil des Spektrums. Lycopin erscheint demzufolge rot. Mit konz. Schwefelsäure und Trichloressigsäure schlägt die Farbe des Lycopins vom Rot ins Blau über (Doppelbindungen werden abgebunden).  

Literatur
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  1. Ascenso A et al. (2016) The Effect of Lycopene Preexposure on UV-B-Irradiated Human Keratinocytes. Oxid Med Cell Longev doi: 10.1155/2016/8214631 
  2. Ascenso A et al. (2014) Chemoprevention of photocarcinogenesis by lycopene. Exp Dermatol 23:874-878.
  3. Bowen P et al. (2002) Tomato sauce supplementation and prostate cancer: lycopene accumulation and modulation of biomarkers of carcinogenesis. Experimental Biology and Medicine 227: 886–893
  4. Lopes LB et al. (2010) Topical delivery of lycopene using microemulsions: enhanced skin penetration and tissue antioxidant activity.  J Pharm Sci 99:1346-1357. 
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