Fettsäuren

Zuletzt aktualisiert am: 18.02.2018

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

Aliphatische Monocarbonsäure; Fatty acids; Vitamin F

Definition

Synonym bzw. Unterbegriff  für einwertige, aliphatische Carbonsäuren (Monocarbonsäuren) die in der Natur entweder esterartig an Glycerol oder an hochmolekulare Alkohole gebunden sind. Bezeichnet werden Fettsäuren häufig mit Trivialnamen wie Essigsäure, Buttersäure, Palmitinsäure, die eine Beziehung zu  ihrem natürlichen Vorkommen herstellen.     

Fettsäuren sind  organische Verbindungen, die aus einer unterschiedlich langen, meist unverzweigten Kohlenwasserstoffkette sowie aus einer Carboxylgruppe (-COOH) bestehen. Sie kommen in der Natur in großer Vielfalt vor, so in Samenölen, Fetten, Wachsen. Weiterhin sind sie am Aufbau weiterer Naturstoffe wie z.B. Phospholipiden beteiligt.    

Einteilung

Unterschieden werden gesättigte (keine Doppelbildung) und ungesättigte Fettsäuren (C=C), kurz- oder langkettige Fettsäuren, verzweigte (verzweigte Carbonsäuren werden nicht immer zu den Fettsäuren gezählt; sie finden sich in einigen etherischen Ölen) oder unverzweigte Fettsäuren.

Natürliche Fettsäuren: Viele Fettsäuren kommen in der Natur  (natürliche Fettsäuren) in pflanzlichen und tierischen Organismen vor. Meist nicht als freie Säuren sondern als Ester oder als Salze. Natürliche Fettsäuren bestehen in der Regel aus einer geraden Zahl von Kohlenstoffatomen und sind unverzweigt. Die Kohlenstoffkette muss mindestens 4 C-Atome lang sein, somit ist die Buttersäure die einfachste natürliche Fettsäure.

Ungesättigte Fettsäuren: Fettsäuren mit Doppelbindungen werden als ungesättigte Fettsäuren bezeichnet. Liegen mehrere Doppelbindungen vor, sind diese in der Regel durch eine CH2-Gruppe (-C=C-CH2-C=C-) voneinander getrennt. Einfach ungesättigte Fettsäuren werden als Monoensäuren, 2-fach ungesättigte Fettsäuren als Diensäuren, 3-fach ungesättigte Fettsäuren als Triensäuren, mehrfach ungesättigte Fettsäuren als Polyensäuren bezeichnet.

Omega-Fettsäuren: Die Einteilung der ungesättigte Fettsäuren erfolgt je nach Position ihrer Doppelbindungen. Das Kohlenstoffatom, das die Carboxylgruppe trägt, wird als Omega-Kohlenstoffatom bezeichnet. Von hier aus werden alle anderen Atome durchnummeriert. Z.B Omega-3-Fettsäuren, Omega-6-Fettsäuren,Omega-9-Fettsäuren.

Essentielle Fettsäuren (Vitamin F): Essentielle Fettsäuren sind mehrfach ungesättigte Fettsäuren, die der Organismus selbst nicht synthetisieren kann. Von besonderer Bedeutung sind die Omega-6-Fettsäuren als Bestandteile pflanzlicher Öle. Weiterhin die Omega-3-Fettsäuren die sich in Kaltwasserfischen (Hering, Lachs) und den daraus hergestellten Fischölen finden.    

Vorkommen

Beispiele für gesättigte Fettsäuren und ihrem natürliche Auftreten:

  • Ameisensäure (Methansäure, HCOOH; weitverbreitet)
  • Essigsäure  (Ethansäure, CH3COOH;Essig (durch Oxidation von Ethanol)
  • Propionsäure (C2H5COOH, entsteht bei der Methangärung)
  • Buttersäure (C3H7COOH, Milchfett, Schweiß)
  • Valeriansäure (Pentansäure, C4H9COOH, Baldrianwurzel, Holzessig Baldrianwurzel, Holzessig)
  • Capronsäure (Hexansäure , C5H11COOH, Milchfett, entsteht bei Buttersäuregärung)
  • Caprylsäure (Octansäure, C7H15COOH, Milch – und Kokosfett)
  • Pelargonsäure (Nonansäure, C8H17COOH, ätherisches Öl von Pelargonium roseum, Käse, Wein)
  • Caprinsäure (Decansäure, C9H19COOH; Tier- und Pflanzenfette)
  • Laurinsäure (Dodecansäure, C11H23COOH; Milchfett, Pflanzenfette)
  • Myristinsäure (Tetradecansäure, C13H27COOH; Milchfett, Fischöl, Tier- und Pflanzenfette)    
  • Palmitinsäure (Hexadecansäure, C15H31COOH; Palmitinsäure-und Stearinsäure sind als Glycerolester die Hauptbestandteile aller tierischer und pflanzlicher Fette. Tier- und Pflanzenfette)
  • Margarinsäure (Heptadecansäure, C16H33COOH; Tier- und Pflanzenfette)
  • Stearinsäure (Octadecansäure, C17H35COOH; häufig vorkommende Tier- und Pflanzenfette, wird als Lebensmittezusatzstoff verwendet (E 570).)
  • Arachinsäure (Eicosansäure, C19H39COOH, in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten)
  • Behensäure (Docosansäure, C21H43COOH, in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten, pathologisch im Organismus auftretend beim Morbus Gaucher)
  • Lignocerinsäure (Tetracosansäure, C23H47COOH, Pflanzenfette, Bestandteil der Sphingomyeline)
  • Cerotinsäure (Hexacosansäure, C25H51COOH, Bienenwachs, Carnaubawachs, Montanwachs)

Beispiele für einfach ungesättigte Fettsäuren (1 Doppelbindung)

  • Undecylensäure (C10H19COOH)
  • Palmitoleinsäure (C15H29COOH, Milchfett, Depotfett der Tiere, Fischtran, Pflanzenfett)
  • Ölsäure (C17H33COOH, in nahezu allen Naturfetten)
  • Elaidinsäure (C17H33COOH, in tierischen Fetten)
  • Icosensäure (C19H37COOH, in Rapsöl)

Beispiele für mehrfach ungesättigte Fettsäuren

  • Linolsäure (C17H31COOH, Pflanzenöle, insbesondere Distelöl)
  • Linolensäure (C17H29COOH, verschiedene Pflanzenöle, v.a. Leinöl; das Linolsäure-Isomer mit den Doppelbindungen in den Positionen 9, 12 und 15 wird als alpha-Linolensäure, das Isomer mit den Doppelbindungen in den Positionen 6, 9 und 12 wird als gamma-Linolensäure bezeichnet).
  • Arachidonsäure (C19H31COOH, Tierfette, Fischtran)
  • Cervonsäure (C21H31COOH, Fischöl) 

Hinweis(e)

Fettsäuren werden in der Lebensmittelindustrie v.a. als Rohstoffe für diverse Emulgatoren verwendet. Weiterhin werden Fettsäuren als Trägerstoffe, Trennmittel oder als Überzugsmittel genutzt.  Fettsäuren sind n der EU als Lebensmittelzusatzstoff unter der Sammelbezeichnung E 570 ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Seifen: Seifen sind Natrium- oder Kalium-Salze der höheren Fettsäuren. Sie werden als Tenside verwendet.  

Literatur
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  1. Bährle-Rapp (2012) Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. 4.überarbeitete und erweiterte Auflage. Springer Verlag GmbH S 212-213
  2. Burger A et al. (1993) Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch 7. Auflage Walter de Gruyter Berlin-New York S 539-544 

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