Fettalkohole

Zuletzt aktualisiert am: 19.11.2017

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

Alle Autoren

Definition

Fettalkohole sind, wenn sie natürlich auftreten, meist höhere, unverzweigte (lineare) aliphatische Alkohole. Sie werden überwiegend durch eine chemischen Reaktion aus den entsprechenden Fettsäuren gewonnen. Dabei wird die für die Carbonsäuren typische Carboxylgruppe (-COOH) in die für Alkohole typischen Hydroxylgruppe (-OH) umgewandelt. Das Kohlenstoff-Atom der -COOH Gruppe bleibt als -CH2-OH erhalten.

Ebenso wie die Fettsäuren können auch die Fettalkohole Doppelbindungen aufweisen, also ungesättigt sein. Die Bezeichnung Fettalkohol wird für Alkohole mit Kettenlänge von 6 (Hexanol) bis zu 22 Kohlenstoffatomen verwendet.

Die höheren primären Alkohole mit 24 bis 36 Kohlenstoffatome bezeichnet man (ihrer wachsartigen Konsistenz wegen) als Wachsalkohole. Wachsalkohole finden sich in gebundener Form als Carbonsäureester in natürlichen Wachsen, wie z.B. im Wollwachs der Schafe.

Allgemeine Information

Beispiele für gesättigte Fettalkohole sind: Hexanol (C6H13OH), Octanol (C8H17OH), Decanol (C10H21OH), Dodecanol (Laurylalkohol -C12H25OH), Tetradecanol (Myristylalkohol -C14H29OH), Hexadecanol (Cetylalkohol -C16H33OH), Heptadecanol (C17H35OH), Octadecanol (Stearylalkohol- C18H37OH), Eicosanol (C20H41OH), Behenylalkohol (C22H45OH).

Beispiele für einfach ungesättigte Fettalkohole sind: Delta-9-cis-Hexadecenol (C16H31OH), Delta-9-Octadecenol (C18H35OH) u.a.

Beispiel für einen mehrfach ungesättigten Fettalkohol ist Oktadecatrienol (C18H31OH).

Hinweis(e)

Fettalkohole sind mit Wasser nicht mischbar. Sie können aber durch Umsetzung mit Chlorsulfonsäure in Fettalkoholsulfate überführt werden. Diese haben eine große Bedeutung als anionische Tenside.  Zudem werden Fettalkohole wegen ihrer guten Verträglichkeit als Grundlage vieler Cremes und Salben eingesetzt. 

Weiterführende Artikel (2)

Tenside; Wollwachs;
Abschnitt hinzufügen

Autoren

Zuletzt aktualisiert am: 19.11.2017