Arachidonsäure

Zuletzt aktualisiert am: 05.07.2018

Autor: Prof. Dr. med. Peter Altmeyer

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Synonym(e)

5,8,11,14-Eicosatetraensäure; AA; all-Z-Eicosa-5,8,11,14-tetraensäure; arachidonic acid; CAS-Nr.: 506-32-1; IUPAC; Z,Z,Z,Z-Eicosa-5,8,11,14-tetraensäure

Definition

Arachidonsäure (lat. arachis = „Erdnuss“) ist eine ungesättigte C20-Fettsäure, die von den meisten tierischen Organismen (Ausnahme sind Katzen), nicht jedoch von Pflanzen synthetisiert wird. Sie wird je nach Ernährungsweise reichlich über die Nahrung aufgenommen.

In  Membranen von tierischen Zellen kommt die Arachidonsäure in veresterter (physiologisch inaktiver) Form als Bestandteil von Lipiden z.B. Phospholipiden vor.  

Aus den Zellmembranen wird die Arachidonsäure bei entsprechenden Stimuli durch das Enzym Phospholipase A2 freigesetzt. Die zytosolische, freie Arachidonsäure  wird damit biologisch aktiv und bildet den Ausgangspunkt für die enzymatische Synthese von Prostaglandinen und Leukotrienen. Weiterhin ist Cytochrom P450 in der Lage die Arachidonsäure zu oxidieren.

Vorkommen

 

Arachidonsäure in Nahrungsmitteln:

Besonders hoch ist der Anteil an Arachidonsäure in Schweineschmalz (1700 mg pro 100 g), Schweineleber (870 mg pro 100 g), Eigelb (297 mg pro 100 g), Thunfisch (280 mg pro 100 g), Leberwurst (230 mg pro 100 g).

Weitere Lebensmittel / Arachidonsäuregehalt:

  • Kuhmilch, 1,5% Fett: 2mg/100g
  • Kuhmilch, 3,5% Fett: 4 mg/100g
  • Buttermilch, 1% Fett : 1 mg/100g
  • Kondensmilch, 7,5% Fett: 8 mg/100g
  • Saure Sahne, 10% Fett: 11 mg/100g
  • Schlagsahne, 30% Fett: 32 mg/100g
  • Joghurt, 1,5% Fett: 2 mg/100g
  • Joghurt, 3,5% Fett: 4 mg/100g
  • Käsesorten:
    • Camembert, 30% Fett i. Tr. : 13 mg/100g
    • Camembert, 60% Fett i. Tr.: 34 mg/100g
    • Emmentaler, 45% Fett i. Tr.: 28 mg/100g

Die angegebenen Werte sind Richtwerte und unterliegen Schwankungen. Quelle: O. Adam, Diät und Rat bei Rheuma und Osteoporose, Walter Hädecke Verlag

 

Wirkungsspektrum

Die Metabolite der  Arachidonsäure (sie werden als Eicosanoide „von griech. eicosi =  zwanzig“ bezeichnet) wirken als breit wirksame Signalmoleküle und haben eine besondere Bedeutung für inflammatorische Prozesse im Körper. Durch die Aktivität des Enzyms Fettsäurecyclooxygenase  entstehen aus der Arachidonsäure die Prostaglandine (PG) und Thromboxane (TX).  Durch die Aktivität von Lipoxygenasen entstehen Hydroperoxyderivate und Hydroxyderivate. Die 5-Lipoxygenase ist für die Entstehung der Leukotriene (LT) verantwortlich.     

Unerwünschte Wirkungen

Eine hohe nutritive Aufnahme von Arachidonsäure steht im Verdacht, entzündliche Krankheiten z.B. des rheumatischen Formenkreises zu fördern. Die Arachidonsäure selbst scheint inflammatorische Prozesse auf vielfältige Weise zu aktivieren.

In v. Kupfferschen Sternzellen wird tierexperimentell die TNF-alpha Produktion durch Arachidonsäure aktiviert. Sie ist zudem noch verstärkt in in Zellsystemen von Tieren die äthylakoholisch vorbehandelt wurden.

Niedrige Spiegel von Arachidonsäure haben einen offenbar einen negativen Einfluss auf die kognitiven Fähigkeiten eines älteren Menschen. Durch eine Arachidon-angereicherte Diät können diese Defizienzen verbessert werden (Tokuda H et al. (2014).

Literatur
Für Zugriff auf PubMed Studien mit nur einem Klick empfehlen wir Kopernio Kopernio

  1. Chauhan S et al. (2015) Dual inhibition of  arachidonic acid pathway by mulberry leaf extract. Inflammopharmacology 23:65-70.
  2. Crawford MA et al. (2015) The European Food Safety Authority  recommendation for polyunsaturated fatty acid composition of infant formula overrules breast milk, puts infants at risk, and should be revised. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids 103:1-3.
  3. Cubero FJ et al. (2012) Arachidonic acid stimulates TNFα production in Kupffercells via a reactive oxygen species-pERK1/2-Egr1-dependent mechanism. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol 303:G228-239.
  4. Cui YL et al. (2015)Molecular basis of the recognition of arachidonic acid by cytochrome P450 2E1 along major access tunnel. Biopolymers 103:53-66.
  5. Kozak W et al. (2000) Molecular mechanisms of fever and endogenous antipyresis. Ann N Y Acad Sci 917: 121–134
  6. Laniado-Schwartzman M et al. (2008) 20-Hydroxyeicosatetraenoic acid stimulates nuclear factor-kappaB activation and the production of inflammatory cytokines in human endothelial cells. J Pharmacol Exp Ther  324: 103–110
  7. Tokuda H et al. (2014) Arachidonic acid-enriched triacylglycerol improves cognitive function  in elderly with low serum levels of arachidonic acid. J Oleo Sci  63:219-227. 

Weiterführende Artikel (2)

Leukotriene; Prostaglandine;
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